Acido elaidinico

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Acido elaidinico
Struttura dell'acido elaidinico
Struttura 3D
Nome IUPAC
acido trans-9-ottadecenoico
Nomi alternativi
acido elaidico
acido trans-oleico
C18: ω9
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H34O2
Massa molecolare (u) 282,45
Numero CAS

112-79-8

Numero EINECS 204-006-6
PubChem 637517
DrugBank DB04224
SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 46 °C (319 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'acido elaidinico (dal greco élaion, olio), noto anche come acido elaidico, è un acido grasso a 18 atomi di carbonio monoinsaturo trans in posizione 9. Si tratta dell'isomero dell'acido oleico e per questo viene talvolta indicato come acido trans-oleico.

Individuato per la prima volta dal farmacista francese, Poutet JJE [2] gli venne attribuito il nome acide élaidique da Boudet [3] che chiamò elaidine, il prodotto di idrogenazione delle trioleine.

Fino al 1952, quando Swern ne accertò la presenza nei grassi dei ruminanti[4], si è pensato che fosse solo un prodotto di laboratorio, formatosi principalmente durante l'indurimento degli olii vegetali in quantità che variano a seconda del catalizzatore utilizzato.

Se ne riscontra la presenza anche nell'olio di sansa dovuta all'isomerizzazione dell'acido oleico durante l'essiccamento delle sanse in contenitori metallici che catalizzano la reazione.[5]

In natura, come altri acidi grassi trans o coniugati, si forma per il processo di bioidrogenazione dovuto a batteri, normalmente gram negativi, in ambiente anaerobico.

Può essere analizzato mediante gascromatografia del campione transesterificato: nel cromatogramma appare un picco (solitamente piccolo) poco prima di quello dell'acido oleico.

L'introduzione di acido elaidinico con l'alimentazione è associato all'aumento dell'attività della proteina di trasferimento degli esteri del colesterolo, che può comportare un aumento delle VLDL e una diminuzione del colesterolo HDL.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
  2. ^ Ann Chim Phys 1819, 12, 58
  3. ^ Ann Chim Phys 1832, 50, 391; J Pharm 1832, 18, 469
  4. ^ JAOCS 1952, 29, 44
  5. ^ Cappelli, pag. 546
  6. ^ M.Abbey, P.J.Nestel, Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet Atherosclerosis 1994, 106 (1): 99–107

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