Acido isoeptadecanoico

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acido isoeptadecanoico
Acido isoeptadecanoico
Nome IUPAC
acido 15-metilesadecanoico
Abbreviazioni
i-17:0 ; 15-Me-16:0
Nomi alternativi
acido 15-metilpalmitico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H34O2
Numero CAS1603-03-8
Numero EINECS633-902-3
PubChem164860
SMILES
CC(C)CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335 - 413 ECHA: 15-Methylhexadecanoic acid

L’acido isoeptadecanoico o 15-metilpalmitico o acido 15-metilesadecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 17 atomi di carbonio. Ha la struttura di un acido palmitico sostituito da un gruppo metilico in posizione 15:

CH3-CH-(CH2)13-COOH
     |
     CH3

È presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[1][2][3][4] Si trova anche nel latte umano e la sua concentrazione diminuisce nel latte materno maturo rispetto a quella nel colostro.[5] È biosintetizzato con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isobutirric-CoA da batteri presenti in particolare nel rumine dei ruminanti. È uno degli acidi grassi ramificati individuati nei lipidi di membrana dei batteri.[6] Alcune analisi lo avrebbero individuato nell'olio di semi di Balanites aegyptiacus (≈1%)[7] e di alcune Primula (≈1,5%)[8] e in alcuni pesci.[9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) M. Mele, N. P. P. Macciotta e A. Cecchinato, Multivariate factor analysis of detailed milk fatty acid profile: Effects of dairy system, feeding, herd, parity, and stage of lactation, in Journal of Dairy Science, vol. 99, n. 12, 1º dicembre 2016, pp. 9820–9833, DOI:10.3168/jds.2016-11451. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  2. ^ Gaukhar Konuspayeva, Émilie Lemarie e Bernard Faye, Fatty acid and cholesterol composition of camel's ( Camelus bactrianus, Camelus dromedarius and hybrids) milk in Kazakhstan, in Dairy Science and Technology, vol. 88, n. 3, 2008-05, pp. 327–340, DOI:10.1051/dst:2008005. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  3. ^ Marius Collomb, Ueli Bütikofer e Robert Sieber, Composition of fatty acids in cow's milk fat produced in the lowlands, mountains and highlands of Switzerland using high-resolution gas chromatography, in International Dairy Journal, vol. 12, n. 8, 2002-01, pp. 649–659, DOI:10.1016/s0958-6946(02)00061-4. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  4. ^ Leray, Claude,, Lipids : nutrition and health, p. 12, ISBN 978-1-4822-4232-4, OCLC 893735716. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  5. ^ Liang Jie, Ce Qi e Jin Sun, The impact of lactation and gestational age on the composition of branched-chain fatty acids in human breast milk, in Food & Function, vol. 9, n. 3, 2018, pp. 1747–1754, DOI:10.1039/c7fo01979c. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  6. ^ Jonathan D. Nickels, Sneha Chatterjee e Barmak Mostofian, Bacillus subtilis Lipid Extract, A Branched-Chain Fatty Acid Model Membrane, in The Journal of Physical Chemistry Letters, vol. 8, n. 17, 23 agosto 2017, pp. 4214–4217, DOI:10.1021/acs.jpclett.7b01877. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  7. ^ S.S. El-Saadany, E.A. Abdel-Rahim e M.M. Wasif, Chemical and Physical Studies on Balanites aegyptiaca Oil Abdel-Rahim. Grasas y Aceites 37 81, in Grasas y Aceites, vol. 37, 1986-01, p. 81, DOI:10.1016/0308-8146(86)90054-3. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  8. ^ K. Aitzetmüller e Gisela Werner, Stearidonic acid (18:4ω3) in Primula florindae, in Phytochemistry, vol. 30, n. 12, 1991-01, pp. 4011–4013, DOI:10.1016/0031-9422(91)83454-s. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  9. ^ Dong Hao Wang, James R. Jackson e Cornelia Twining, Saturated Branched Chain, Normal Odd-Carbon-Numbered, and n-3 (Omega-3) Polyunsaturated Fatty Acids in Freshwater Fish in the Northeastern United States, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 64, n. 40, 4 ottobre 2016, pp. 7512–7519, DOI:10.1021/acs.jafc.6b03491. URL consultato il 3 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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