Acido 11-cicloesilundecanoico

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acido 11-cicloesilundecanoico
Acido 11-cicloesilundecanoico
Nome IUPAC
acido 11-cicloesilundecanoico
Nomi alternativi
acido omega-cicloesilundecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H32O2
Numero CAS4277-62-7
PubChem192796
SMILES
C1CCC(CC1)CCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido 11-cicloesilundecanoico o acido ω-cicloesaundecanoico , è un acido grasso saturo con 17 atomi di carbonio la cui catena carboniosa lineare termina con un anello cicloesano.

Isolamento e identificazione analitica dell'acido 11-cicloesilundecanoico può essere complicata dal fatto che ha un tempo di ritenzione molto simile a quello di vari isomeri ottadecadienoici (18:2).[1]

Si trova in particolare nel burro, dal quale è stato isolato nel 1965[2], ed è naturalmente presente nel latte umano, vaccino, di cammello, alce, capra, pecora, con concentrazioni da 0,2 a 0,6 % sul totale degli acidi grassi.[3][4][5][6]

È stato rilevato anche nei lipidi di membrana di vari batteri, in particolare termofili che crescono tra + 65 "C e +85 °C come il Bacillus acidocaldarius o il Bacillus caldoliticus dove gli acidi 11-cicloesilundecanoico e 13-cicloesiltridecanoico possono rappresentare il 95% degli acidi grassi.[7][8][9][10]

Avrebbe proprietà antimicrobiche, anche se inferiori a quelle degli acidi grassi saturi lineari con catena da 8 a 12 atomi di carbonio.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Bösze, Zsuzsanna., Bioactive components of milk, Springer, 2008, p. 18, ISBN 978-0-387-74087-4, OCLC 233971409. URL consultato il 5 febbraio 2020.
  2. ^ (EN) J. C. M. Schogt e P. Haverkamp Begemann, Isolation of 11-cyclohexylundecanoic acid from butter, in Journal of Lipid Research, vol. 6, n. 4, 1º ottobre 1965, pp. 466–470. URL consultato il 5 febbraio 2020.
  3. ^ R Hansen e T Gerson, The isolation and identification of 11-cyclohexylundecanoic acid from sheep perinephric fat, in Journal of the science of food and agriculture, vol. 18, 1º giugno 1967, pp. 225–7, DOI:10.1002/jsfa.2740180601. URL consultato il 5 febbraio 2020.
  4. ^ Julia Dreiucker e Walter Vetter, Fatty acids patterns in camel, moose, cow and human milk as determined with GC/MS after silver ion solid phase extraction, in Food Chemistry - FOOD CHEM, vol. 126, 1º maggio 2011, pp. 762–771, DOI:10.1016/j.foodchem.2010.11.061. URL consultato il 5 febbraio 2020.
  5. ^ Angela Marseglia, Augusta Caligiani e Luciano Comino, Cyclopropyl and ω-cyclohexyl fatty acids as quality markers of cow milk and cheese, in Food chemistry, vol. 140, 15 ottobre 2013, pp. 711–6, DOI:10.1016/j.foodchem.2013.01.029. URL consultato il 5 febbraio 2020.
  6. ^ a b J. Šmidrkal, T. Karlová e V. Filip, Antimicrobial properties of 11-cyclohexylundecanoic acid, in Czech Journal of Food Sciences, vol. 27, No. 6, 23 dicembre 2009, pp. 463–469, DOI:10.17221/181/2009-cjfs. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  7. ^ M. De Rosa, A. Gambacorta e L. Minale, The formation of ω-cyclohexyl-fatty acids from shikimate in an acidophilic thermophilic bacillus. A new biosynthetic pathway, in Biochemical Journal, vol. 128, n. 4, 1º luglio 1972, pp. 751–754, DOI:10.1042/bj1280751. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  8. ^ M. de Rosa, A. Gambacorta e L. Minale, Cyclohexane fatty acids from a thermophilic bacterium, in Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications, n. 21, 1971, pp. 1334a, DOI:10.1039/c2971001334a. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  9. ^ M. De Rosa, A. Gambacorta e J. D. Bu'lock, Effects of pH and Temperature on the Fatty Acid Composition of Bacillus acidocaldarius, in Journal of Bacteriology, vol. 117, n. 1, 1974, pp. 212–214, DOI:10.1128/jb.117.1.212-214.1974. URL consultato il 4 febbraio 2020.
  10. ^ KEN-ICHIRO SUZUKI, KAZUKI SAITO e AKIHIKO KAWAGUCHI, Occurrence of .OMEGA.-cyclohexyl fatty acids in Curtobacterium pusillum strains., in The Journal of General and Applied Microbiology, vol. 27, n. 3, 1981, pp. 261–266, DOI:10.2323/jgam.27.261. URL consultato il 5 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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