Acido vaccenico

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Acido vaccenico
Modello a sfere e bastoncini (isomero trans)
Nome IUPAC
acido 11-ottadecenoico
Nomi alternativi
acido vaccenico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C17H33COOH
Numero CAS 693-72-1
PubChem 5281127
SMILES CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
Indicazioni di sicurezza

L'acido vaccenico (o acido 11-ottadecenoico) è un acido grasso a 18 atomi di carbonio, avente formula bruta C18H34O2. Individuato da S.H.Bertram nel 1928 è stato la prima dimostrazione della presenza di isomeri trans nei grassi dei ruminanti, in particolare nel latte della vacca, da cui deriva il nome[1].

Si forma come intermedio durante la bioidrogenazione dell'acido linoleico ad acido stearico ad opera del Butyrivibrio fibrisolvens ed altri batteri del rumine. Dall'acido vaccenico si ottiene l'acido rumenico, acido linoleico coniugato cis9 trans11, tramite azione enzimatica.[2][1]

Si presenta anche nella forma cis, nota anche con il nome: acido asclepico con temperatura di fusione di circa 15°C[3]. In particolare lo stereoisomero cis è presente nel cervello del cavallo dove svolgerebbe azione emolitica[4] ed in alcuni oli vegetali come quello di Macadamia o di Olivello spinoso, Hippophae rhamnoides, che possono contenerne anche più del 2%.[5]. L'isomero trans, con temperatura di fusione di circa 44°C, non è normalmente presente negli oli vegetali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi, F. Giuffrida, Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats, in Journal of Dairy Science, vol. 88, nº 449, 2005, p. 449, DOI:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
  2. ^ http://www.unifi.it/offertaformativa/allegati/uploaded_files/2010/200001/B002615/4%20CLA.pdf
  3. ^ Common (non-systematic) Names for Fatty Acids
  4. ^ "vaccènico", Sapere.it
  5. ^ > A.Johansson, P.Laakso, H.Kallio, Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung; Foschg. A., vol. 204, p. 300-307.
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