Isomeria cis-trans

L'isomeria cis-trans è un tipo di diastereoisomeria.

Il termine cis, in chimica, indica una particolare disposizione degli atomi in molecole contenenti doppi legami o in strutture cicliche ad anello.^[1] Più precisamente, è l'isomero in cui ogni carbonio del doppio legame è legato a un idrogeno e a un atomo o gruppo funzionale diverso dall'idrogeno e i due gruppi funzionali si trovano dalla stessa parte lungo un piano di riferimento. Lo stesso vale nel caso in cui venga considerata una struttura ciclica in relazione alla posizione degli atomi legati ai due carboni impegnati nella formazione dell'anello.

L'isomero cis (dal latino: "di qua") si distingue da quello trans (dal latino: "di là"), in cui l'orientamento dei due atomi o gruppi funzionali è da parti opposte rispetto al doppio legame (o al piano in cui giace l'anello).^[1]

In chimica inorganica anche i complessi possono avere isomeri cis-trans, in relazione alla disposizione relativa degli atomi su un piano o sui vertici di un ottaedro.

Il concetto di isomeria cis-trans decade nel momento in cui gli atomi del doppio legame sono legati a più di due atomi o gruppi funzionali diversi. In questo caso si ricorre alla notazione E/Z. Si trovano cioè le priorità (a seconda del peso atomico) dei quattro sostituenti e, se i due atomi di priorità maggiore si trovano dalla stessa parte, si parla di isomero Z (dal tedesco zusammen, insieme), se da parti opposte si parla di isomero E (dal tedesco entgegen, opposto).

Secondo questa nomenclatura il cis-1,2-difluoroetilene in figura diventa lo (Z)-1,2-difluoroetilene.