Acido trimellitico

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Acido trimellitico
Formula di struttura dell'acido trimellitico
Nome IUPAC
acido 1,2,4-benzentricarbossilico
Nomi alternativi
acido 4-carbossiftalico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H6O6
Massa molecolare (u)210,140
Aspettosolido bianco[1]
Numero CAS528-44-9
Numero EINECS208-432-3
PubChem10708
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua21 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione238 °C (511 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-1179[2]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2500 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 [1]
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'acido trimellitico o acido 1,2,4-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimellitico puro si presenta come solido bianco.[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3] L'acido trimellitico è disponibile in commercio principalmente in forma di anidride (anidride trimellitica), ma esiste anche come tale per usi di laboratorio.[2]

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

La molecola dell'acido trimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in orto stanno fuori dal piano dell'anello benzenico.[4] Allo stato solido il composto cristallizza in forma monoclina, gruppo spaziale I2/c, con costanti di reticolo a = 1 591 pm, b = 6 135 pm e c = 899 pm, con β = 95,4°, 40 unità di formula per cella elementare.[5]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimellitico viene prodotto industrialmente come anidride per ossidazione di pseudocumene (1,2,4-trimetilbenzene) o della dimetilbenzaldeide.[2][6]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimellitico è un composto stabile, ma riscaldato alla temperatura del punto di fusione si disidrata formando l'anidride trimellitica. Quest'ultima a bassa temperatura reagisce con l'umidità atmosferica riformando l'acido.[2]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimellitico come tale non ha applicazioni di interesse commerciale. Importante è invece la sua anidride impiegata come plastificante per PVC, come additivo per resine epossidiche e poliesteri usati in vernici e rivestimenti.[2][6]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimellitico è disponibile in commercio. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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