Acido floroglucinico

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Acido floroglucinico
2,4,6-Trihydroxybenzoic acid.svg
Nome IUPAC
acido 2,4,6-triidrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O5
Massa molecolare (u)170,1195 g/mol
Numero CAS83-30-7
Numero EINECS201-467-5
PubChem66520
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)C(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 271 - 312 - 321 - 362 - P304+P340 - P332+P313 - P337+P313 - P405 - P501

L'acido floroglucinico o acido 2,4,6-triidrossibenzoico è un acido fenolico derivato dell'acido benzoico e del floroglucinolo (1,3,5-triidrossibenzene). La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico e con tre gruppi idrossilici sostituenti in posizione 2,4 e 6. È quindi uno, con altri acidi triidrossibenzoici, degli isomeri dell'acido gallico.

L'acido floroglucinico è prodotto dal Pseudomonas fluorescens. È un prodotto di degradazione della catechina, con la catechina come unica fonte di carbonio, secreto dal batterio Acinetobacter calcoaceticus, una specie di batteri che fanno parte della normale flora del corpo umano.[1][2] L'acido floroglucinico è stato rilevato anche nel vino e nelle cipolle.[3][4]

Assieme all'acido protocatecuico è un prodotto dell'ossidazione della quercetina.[5][6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) M Arunachalam, N Mohan e R Sugadev, Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1621, n. 3, 2003-06, pp. 261–265, DOI:10.1016/S0304-4165(03)00077-1. URL consultato il 31 marzo 2021.
  2. ^ (EN) Jihane Achkar, Mo Xian e Huimin Zhao, Biosynthesis of Phloroglucinol, in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 15, 2005-04, pp. 5332–5333, DOI:10.1021/ja042340g. URL consultato il 31 marzo 2021.
  3. ^ KNApSAcK Metabolite Information - 83-30-7, su www.knapsackfamily.com. URL consultato il 31 marzo 2021.
  4. ^ David R. Lide, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data, 90th ed. 2009-2010, CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, OCLC 406781123. URL consultato il 31 marzo 2021.
  5. ^ Igor G. Zenkevich, Anna Yu. Eshchenko e Svetlana V. Makarova, Identification of the Products of Oxidation of Quercetin by Air Oxygen at Ambient Temperature, in Molecules : A Journal of Synthetic Chemistry and Natural Product Chemistry, vol. 12, n. 3, 27 marzo 2007, pp. 654–672, DOI:10.3390/12030654. URL consultato il 31 marzo 2021.
  6. ^ (EN) Valery Dembitsky, Medicinal Chemistry of Stable and Unstable 1,2-Dioxetanes: Origin, Formation, and Biological Activities, in Science of Synthesis Knowledge Updates, Georg Thieme Verlag, 2020, pp. 333-381, DOI:10.1055/sos-sd-138-00035, ISBN 978-3-13-242967-3. URL consultato il 31 marzo 2021.

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