Acido malonico

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Acido malonico
formula di struttura
Malonic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
acido 1,3-propandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4O4
Massa molecolare (u)104,06
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS141-82-2
Numero EINECS205-503-0
PubChem867
DrugBankDB02175
SMILESC(C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,619
Solubilità in acqua1390 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione136 °C (409 K)
Temperatura di ebollizionedecomposizione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H302 - 319
Consigli P260 - 262 - 305+351+338 [1]

L'acido malonico (nome IUPAC: acido 1,3-propandioico) è un acido bicarbossilico, ovvero la sua molecola reca due gruppi -COOH.

I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati malonati. Il nome deriva da quello della mela (in latino malum).

A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, inodore.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Una sintesi classica dell'acido malonico parte dall'acido acetico, che viene dapprima trattato con cloro per dare acido cloroacetico e successivamente salificato con del carbonato di sodio. Il sale sodico viene quindi fatto reagire con cianuro di sodio a scambiare l'atomo di cloro con un gruppo nitrile (-C≡N), il gruppo nitrile viene successivamente idrolizzato a gruppo carbossilico per trattamento con idrossido di sodio. Per acidificazione, si ottiene l'acido malonico.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'acido malonico reagisce con l'urea a dare l'acido barbiturico. I suoi esteri, in particolare il malonato di etile sono comunemente usati per condurre reazioni di sintesi malonica. Gli enolati sono usati nella condensazione di Knoevenagel. L'acido malonico condensa con l'acetone per dare l'acido di Meldrum.

Analisi[modifica | modifica wikitesto]

Per l'analisi e l'identificazione sono più comunemente impiegati metodi strumentali come l'HPLC o la gas-massa. Esistono tuttavia metodi più laboriosi come l'analisi colorimetrica dei suoi derivati[2], l'analisi gravimetrica del sale di bario, l'ossidazione con bicromato di potassio, con solfato cerico o permanganato di potassio.

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

Alte concentrazioni del sale di calcio dell'acido malonico si trovano nella barbabietola.

Attività biologica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido malonico inibisce la succinato deidrogenasi ed il ciclo dell'acido citrico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido malonico su IFA-GESTIS
  2. ^ A. Jart, Acta Chem. Scand., 12 1958, p1437-1443. Anche piccole quantità di acido malonico reagiscono quantitativamente con l'anidride acetica in presenza di acido acetico glaciale per dare una colorazione giallastra e fluorescente.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàGND: (DE4168727-9
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia