Acido malonico

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Acido malonico
formula di struttura
Malonic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
acido 1,3-propandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4O4
Massa molecolare (u)104,06
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS141-82-2
Numero EINECS205-503-0
PubChem867
DrugBankDB02175
SMILES
C(C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,619
Solubilità in acqua1390 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione136 °C (409 K)
Temperatura di ebollizionedecomposizione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H302 - 319
Consigli P260 - 262 - 305+351+338 [1]

L'acido malonico (nome IUPAC: acido 1,3-propandioico) è un acido bicarbossilico, ovvero la sua molecola reca due gruppi -COOH.

I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati malonati. Il nome deriva da quello della mela (in latino malum).

A temperatura ambiente si presenta come una fine polvere cristallina bianca, inodore.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Una sintesi classica dell'acido malonico parte dall'acido acetico, che viene dapprima trattato con cloro per dare acido cloroacetico e successivamente salificato con del carbonato di sodio. Il sale sodico viene quindi fatto reagire con cianuro di sodio a scambiare l'atomo di cloro con un gruppo nitrile (-C≡N), il gruppo nitrile viene successivamente idrolizzato a gruppo carbossilico per trattamento con idrossido di sodio. Per acidificazione, si ottiene l'acido malonico.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'acido malonico reagisce con l'urea a dare l'acido barbiturico. I suoi esteri, in particolare il malonato di etile sono comunemente usati per condurre reazioni di sintesi malonica. Gli enolati sono usati nella condensazione di Knoevenagel. L'acido malonico condensa con l'acetone per dare l'acido di Meldrum.

Analisi[modifica | modifica wikitesto]

Per l'analisi e l'identificazione sono più comunemente impiegati metodi strumentali come l'HPLC o la gas-massa. Esistono tuttavia metodi più laboriosi come l'analisi colorimetrica dei suoi derivati[2], l'analisi gravimetrica del sale di bario, l'ossidazione con bicromato di potassio, con solfato cerico o permanganato di potassio.

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

Alte concentrazioni del sale di calcio dell'acido malonico si trovano nella barbabietola.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido malonico è un precursore di poliesteri speciali. Può essere convertito in 1,3-propandiolo per essere utilizzato in poliesteri e polimeri. Può anche essere un componente delle resine alchidiche, che vengono utilizzate in numerose applicazioni di rivestimento per la protezione dai danni causati da luce UV, ossidazione e corrosione. Un'applicazione dell'acido malonico è come reticolante per rivestimenti in polvere a bassa temperatura, che stanno diventando sempre più preziosi per i substrati sensibili al calore e il desiderio di accelerare il processo di rivestimento.[3] Il mercato globale dei rivestimenti per automobili è stato stimato a 18,59 miliardi di dollari USA nel 2014, con un tasso di crescita annuale combinato previsto del 5,1% fino al 2022.[4]

È utilizzato in numerosi processi produttivi come prodotto chimico di alto valore, tra cui l'industria elettronica, l'industria degli aromi e delle fragranze, i solventi speciali, la reticolazione dei polimeri e l'industria farmaceutica. Nel 2004, la produzione globale annuale di acido malonico e diesteri correlati è stata di oltre 20.000 tonnellate.[5]

L'acido malonico è stato elencato come uno dei primi 30 prodotti chimici prodotti dalla biomassa dal Dipartimento dell'Energia degli Stati Uniti.[6]

L'acido malonico è usato come sostanza chimica elementare per produrre numerosi composti preziosi,[7] tra cui i composti gamma-non-lattone, acido cinnamico e il composto farmaceutico valproato.

L'acido malonico (fino al 37,5% in peso) è stato usato per legare amido di mais e patate per produrre un termoplastico biodegradabile; il processo viene eseguito in acqua usando catalizzatori non tossici..[8][9] I polimeri a base di amido rappresentavano il 38% del mercato globale dei polimeri biodegradabili nel 2014, con imballaggi per alimenti, imballaggi in schiuma e sacchi di compost come i principali segmenti di utilizzo finale.

La società Eastman Kodak e altri usano acido malonico e derivati come adesivo chirurgico.[10]

Attività biologica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido malonico inibisce la succinato deidrogenasi ed il ciclo dell'acido citrico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido malonico su IFA-GESTIS
  2. ^ A. Jart, Acta Chem. Scand., 12 1958, p1437-1443. Anche piccole quantità di acido malonico reagiscono quantitativamente con l'anidride acetica in presenza di acido acetico glaciale per dare una colorazione giallastra e fluorescente.
  3. ^ Fäcke, T., Subramanian R., Dvorchak, M., Feng, S. Diethylmalonate Blocked Isocyanates As Crosslinkers For Low Temperature Cure Powder Coatings. 2004 International Waterborne, High-Solids, and Powder Coatings Symposium.
  4. ^ James, S. Global Automotive Coatings Market. 2015 Grand View Research Market Report
  5. ^ Malonic acid diesters (PDF), su Inchem, UNEP Publications (archiviato dall'url originale il 18 novembre 2017).
  6. ^ Werpy, T., Petersen, G. Top Value Added Chemicals from Biomass. 2004 US Department of Energy.
  7. ^ Hildbrand, S.; Pollak, P. Malonic Acid & Derivatives. March 15, 2001. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
  8. ^ Netravali, A., Dastidar, T. Crosslinked native and waxy starch resin compositions and processes for their manufacture. 2013 US. Appl No. 14/418,940.
  9. ^ Dastidar TG, Netravali AN, "'Green' crosslinking of native starches with malonic acid and their properties." Carbohydrate Polymers, 90:1620-1628 (2012)
  10. ^ Hawkins, G., Fassett, D. Surgical Adhesive Compositions. 1971 US Patent No. 3,591,676.

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