Acido eneicosapentaenoico

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Acido eneicosapentaenoico
acido eneicosapentaenoico
Nome IUPAC
acido (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-enicosa-6,9,12,15,18-pentaenoico
Abbreviazioni
21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c - 21:5n-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H32O2
Numero CAS24257-10-1
PubChem11998573
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido eneicosapentaenoico in sigla HPA è un acido grasso polinsaturo composto da 21 atomi di carbonio con 5 doppi legami in posizione 6=7, 9=10, 12=13, 15=16, 18=19, tutti in configurazione cis. Ha formula di struttura CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-COOH

Appartiene alla classe degli omega-3 a lunga catena, come i più noti EPA e DHA.

Individuato per la prima volta nel 1978 da Patrick Mayzaud e Robert G. Ackman nell'olio di foca[1] si trova comunemente negli oli di pesce ( acciughe e salmone <4% del totale degli acidi grassi ) e negli oli e latte di mammiferi marini oltre che in alcune alghe.[2]

L'insolita struttura di un acido ω-3, polinsaturo a catena lunga e con numero dispari di atomi di carbonio,[3] suggerisce la biosintesi per α-ossidazione dall'acido docosapentaenoico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c.[1] La sintesi chimica avviene tipicamente per elongazione dal lato del gruppo carbossilico dell'acido eicopsapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c[4]

L'HPA si trova in natura legato nei fosfolipidi e nei trigliceridi. L'HPA inibisce la conversione degli acidi α-linolenico e diomo-γ-linolenico in acido arachidonico. L'HPA è un substrato scadente per le prostaglandine-H-sintasi e per le 5-lipossigenasi. HPA inibisce la sintesi del trombossano nelle piastrine isolate con la stessa efficacia del EPA.

EPA, HPA e DHA sono tutti induttori deboli di acil-CoA ossidasi nelle cellule dell'epatcarcinoma.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) P. Mayzaud e R. G. Ackman, The 6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid of seal oil, in Lipids, vol. 13, n. 1, 1978-01, pp. 24-28, DOI:10.1007/BF02533362. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  2. ^ (EN) Mateusz Cholewski, Monika Tomczykowa e Michał Tomczyk, A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids, in Nutrients, vol. 10, n. 11, 4 novembre 2018, p. 1662, DOI:10.3390/nu10111662. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  3. ^ Tomás Rezanka e Karel Sigler, Odd-numbered very-long-chain fatty acids from the microbial, animal and plant kingdoms, in Progress in Lipid Research, vol. 48, n. 3-4, 2009-05, pp. 206-238, DOI:10.1016/j.plipres.2009.03.003. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  4. ^ a b L. N. Larsen, K. Høvik e J. Bremer, Heneicosapentaenoate (21:5n−3): Its incorporation into lipids and its effects on arachidonic acid and eicosanoid synthesis, in Lipids, vol. 32, n. 7, 1997-07, pp. 707-714, DOI:10.1007/s11745-997-0090-4. URL consultato il 19 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia