Acido acrilico
| Acido acrilico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-propenoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido acroleico acido etilencarbossilico acido vinilformico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 72.06 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-177-9 |
| PubChem | 6581 |
| DrugBank | DB02579 |
| SMILES | C=CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.051 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,3 |
| Solubilità in acqua | Illimitata (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 12 °C (285 K) |
| Temperatura di ebollizione | 139 °C (412 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 46 °C (319 K) |
| Limiti di esplosione | 2 - 13,7 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 396 °C (669 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 332 - 312 - 302 - 314 - 400 |
| Consigli P | 280 - 273 - 302+352 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
L'acido acrilico o acido 2-propenoico (CH2=CHCOOH) è il più semplice acido carbossilico insaturo con un gruppo carbossilico ed un doppio legame carbonio-carbonio. Nella sua forma pura (acido acrilico glaciale) si presenta come un liquido limpido ed incolore, con un caratteristico odore acre e sgradevole.
È completamente miscibile con l'acqua ed è inoltre solubile negli alcoli, negli eteri e nel cloroformio. L'acido acrilico viene prodotto prevalentemente dal propilene, un gas ottenuto come sottoprodotto della lavorazione nelle raffinerie. Perché il propano è una materia prima significativamente più economica rispetto al propilene, l'ossidazione selettiva del propano dell'acido acrilico è oggetto di una ricerca intensa[2][3][4][5]. La domanda di acido acrilico è aumentata costantemente da 3,2 milioni di tonnellate (2005) a ca. 5,57 milioni di tonnellate (2014).
L'acido acrilico è in grado di dare tutte le comuni reazioni tipiche per gli acidi carbossilici, pertanto, in presenza di un alcol, esso reagirà per produrre il corrispondente estere: gli esteri alchilici più comuni dell'acido acrilico sono il metil-, il butil-, l'etil- ed il 2-etilesil-acrilato.
Al fine di rendere più stabile la sostanza è consigliata l'aggiunta di idrochinone (200 mg per kg)
L'acido acrilico ed i suoi esteri (collettivamente noti come acrilati) sono in grado di reagire a livello del loro doppio legame molto rapidamente, sia l'uno con l'altro, sia con altri monomeri reattivi come ammidi, stirene, vinili, butadiene e acrilonitrili, portando alla formazione di omopolimeri o copolimeri[6][7]. Tali polimeri vengono ampiamente utilizzati dall'industria chimica per la preparazione di varie plastiche, rivestimenti, adesivi, elastomeri, ma anche vernici.
In soluzioni concentrate provoca gravi irritazioni oculari, cutanee e respiratorie.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda dell'acido acrilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (PDF), 2011.
- ^ Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 285, 2012, pp. 48-60. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 30 ottobre 2016).
- ^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, in ACS Catalysis, vol. 3, n. 6, 2013, pp. 1103-1113.
- ^ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts (PDF), in Journal of Catalysis, vol. 311, 2014, pp. 369-385. URL consultato il 22 maggio 2018 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2016).
- ^ POLYACRYLATES, su polymerdatabase.com.
- ^ (EN) Julia E. Babensee e Michael V. Sefton, Cell Encapsulation Technology and Therapeutics, Birkhäuser, Boston, MA, 1999, pp. 173–180, DOI:10.1007/978-1-4612-1586-8_14, ISBN 9781461272052. URL consultato il 22 maggio 2018.
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) acrylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh87000370 · GND (DE) 4141321-0 · J9U (EN, HE) 987007536640005171 · NDL (EN, JA) 01112798 |
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