Idrochinone

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Idrochinone
formula di struttura
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,4-diidrossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H4(OH)2
Massa molecolare (u) 110,11 g/mol
Aspetto solido da incolore a bianco
Numero CAS 123-31-9
Numero EINECS 204-617-8
PubChem 785
DrugBank DB09526
SMILES C1=CC(=CC=C1O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,35 (20 °C)
Solubilità in acqua 70 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione 172 °C (~445 K)
Temperatura di ebollizione 287 °C (560 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 165 °C (438 K) (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione 516 °C (789 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante corrosivo
pericolo
Frasi H 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400
Consigli P 273 - 280 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 [1]

L'idrochinone (o chinolo), è un fenolo, benché la presenza di due gruppi ossidrile gli conferisca reattività e proprietà particolari. L' Idrochinone presente sul mercato è sovente di origine naturale invece che chimica. A temperatura ambiente si presenta come un solido a cristalli aghiformi da incolore a bianco o a riflessi argentei, quasi inodore (stesso odore del chinone). È un agente riducente.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'idrochinone trova impiego:

  • nella fotografia come rivelatore. Insieme con l'1,4-benzochinone forma il chinidrone.
  • in cosmetica per la produzione di lozioni per capelli, unghie artificiali nonché, sempre in cosmetica, quale molecola schiarente e anti melasma sotto forma di creme e pomate.
  • in dermatologia per usi specifici.

L'impiego dell'idrochinone nel settore cosmetico è regolamentato, in ambito europeo, da alcune normative di settore quali il Regolamento 1223/2009 e il 344/2013. L'idrochinone nell'Unione Europea è ammesso per la produzione di lozioni per capelli nonché per la realizzazione di unghie artificiali. In moltissimi paesi a livello mondiale (Stati Uniti, Australia, Turchia, Canada, Giappone, Indonesia, Russia, ecc.) è largamente ammesso per la produzione di creme cosmetiche schiarenti in percentuali anche elevate comprese tra il 2% e il 20%, liberamente compravendute. In moltissimi stati la percentuale ammessa in creme e pomate non prevede alcun limite essendo una molecola schiarente ampiamente apprezzata e diffusa anche quale anti melasma. Proprio per tali ragioni la vendita diffusiva non incontra alcun limite trattandosi di un prodotto legittimamente e facilmente reperibile sul mercato mondiale senza necessità di licenze e/o autorizzazioni di acquisto. L'idrochinone non è pertanto da considerarsi ne' un farmaco ne' un medicinale in quanto trova largo impiego in ambito cosmetico.

L'idrochinone viene utilizzato come inibitore di polimerizzazione nel metil metacrilato (MMA) monomero, impiegato in parti per milione (ppm).

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Per ossidazione con clorati, iodio o dicromati in soluzione acida forma 1,4-benzochinone.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I processi industriali di produzione dell'idrochinone sono essenzialmente tre:

  • analogamente alla sintesi del fenolo per idrolisi dell'idroperossido di cumene, il processo più usato prevede la di-alchilazione del benzene a 1,4-diisopropilbenzene, ossidazione di quest'ultimo con aria al corrispondente bis-idroperossido e successiva sua idrolisi in acetone e idrochinone;
  • idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno, a dare una miscela di idrochinone e catecolo
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

È da aggiungere un metodo che opera per "via verde" da risorse rinnovabili. Si ottiene infatti anche da reazione del glucosio per biocatalisi a dare acido quinico. Quest'ultimo per reazione su catalizzatore Ag3PO4/K2S2O8 fornisce l'idrochinone.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

In natura l'idrochinone, appartenente alla categoria dei fenoli semplici, è presente in molte famiglie (Ericaceae, Rosaceae, Saxifragaceae) essenzialmente come arbutina, una sua forma mono-glucosidica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,4-diidrossibenzene su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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