Idrochinone

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Idrochinone
formula di struttura
Trans-hydroquinone-from-xtal-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,4-diidrossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H4(OH)2
Massa molecolare (u) 110,11 g/mol
Aspetto solido da incolore a bianco
Numero CAS 123-31-9
Numero EINECS 204-617-8
PubChem 785
SMILES Oc1ccc(O)cc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,35 (20 °C)
Solubilità in acqua 70 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione 172 °C (~445 K)
Temperatura di ebollizione 287 °C (560 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 165 °C (438 K) (vaso chiuso)
Temperatura di autoignizione 516 °C (789 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente irritante corrosivo

pericolo

Frasi H 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400
Consigli P 273 - 280 - 308+313 - 305+351+338 - 302+352 [1]

L'idrochinone (o chinolo), è un fenolo, benché la presenza di due gruppi ossidrile gli conferisca reattività e proprietà particolari. È un prodotto sia di sintesi chimica sia di origine naturale. A temperatura ambiente si presenta come un solido a cristalli aghiformi da incolore a bianco o a riflessi argentei, quasi inodore (stesso odore del chinone). È un composto nocivo, irritante, allergenico, pericoloso per l'ambiente. È un agente riducente.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L’idrochinone trova impiego:

L’idrochinone presenta il rischio di tossicità con fenomeni irritativi nelle aree di applicazione. Creme a base di idrochinone richiedono ricetta medica ripetibile e vengono preparate in farmacia.

L’utilizzo e la compravendita di prodotti cosmetici a base di idrochinone all’interno dei paesi membri dell’Unione Europea è vietata dalla normativa 1223/2009. Rimane eccezionalmente presente in alcune tinture per capelli alla concentrazione del 0,3.

L'idrochinone viene utilizzato come inibitore di polimerizzazione nel metil metacrilato (MMA) monomero, impiegato in parti per milione (ppm).

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Per ossidazione con clorati, iodio o dicromati in soluzione acida forma 1,4-benzochinone.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I processi industriali di produzione dell'idrochinone sono essenzialmente tre:

  • analogamente alla sintesi del fenolo per idrolisi dell'idroperossido di cumene, il processo più usato prevede la di-alchilazione del benzene a 1,4-diisopropilbenzene, ossidazione di quest'ultimo con aria al corrispondente bis-idroperossido e successiva sua idrolisi in acetone e idrochinone;
  • idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno, a dare una miscela di idrochinone e catecolo
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

È da aggiungere un metodo che opera per "via verde" da risorse rinnovabili. Si ottiene infatti anche da reazione del glucosio per biocatalisi a dare acido quinico. Quest'ultimo per reazione su catalizzatore Ag3PO4/K2S2O8 fornisce l'idrochinone.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

In natura l'idrochinone, appartenente alla categoria dei fenoli semplici, è presente in molte famiglie (Ericaceae, Rosaceae, Saxifragaceae) essenzialmente come arbutina, una sua forma mono-glucosidica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,4-diidrossibenzene su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]