Acrilonitrile

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Acrilonitrile
Formula di struttura
Formula di struttura chiarificata
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
2-propenenitrile
Nomi alternativi
cianoetene
acronitrile
vinilcianuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H3N
Massa molecolare (u) 53,06
Aspetto liquido incolore di odore acre
Numero CAS 107-13-1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81
Costante di dissociazione acida a 298,15 K 5,62 x 10−5
Solubilità in acqua 70 g/l
Temperatura di fusione −84 °C (189,15 K)
Temperatura di ebollizione 77,3 °C (350,45 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 11 kPa (in solvente n-esano)
Indicazioni di sicurezza
Flash point −1 °C (272,15 K)
Limiti di esplosione 3,05 - 17 %
Temperatura di autoignizione 481 °C (754,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411
Consigli P 201 - 210 - 233 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 [1]

L'acrilonitrile è un composto chimico di formula CH2=CHCN. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato a un nitrile -CN.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.

  • Ammonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione max. 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
2 CH2=CHCH3 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCN + 6 H2O
  • Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500 °C e 530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
4 CH2=CHCH3 + 6 NO → 4 CH2=CHCN + N2 + 6 H2O

Note di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ. L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura ( con effetto di reazione incontrollata tipo run-away). Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto. L'acrilonitrile (che si forma ad esempio nella frittura di patatine) è sospettato di essere cancerogeno (gruppo IARC 2B).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acrilonitrile su IFA-GESTIS

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autorità GND: (DE4141320-9