Acrilonitrile

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Acrilonitrile
Formula di struttura
Formula di struttura chiarificata
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
2-propenenitrile
Nomi alternativi
cianoetene
acronitrile
vinilcianuro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H3N
Massa molecolare (u) 53,06
Aspetto liquido incolore di odore acre
Numero CAS 107-13-1
Numero EINECS 203-466-5
PubChem 7855
SMILES C=CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81
Costante di dissociazione acida a 298,15 K 5,62 x 10−5
Solubilità in acqua 70 g/l
Temperatura di fusione −84 °C (189,15 K)
Temperatura di ebollizione 77,3 °C (350,45 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 11 kPa (in solvente n-esano)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma −1 °C (272,15 K)
Limiti di esplosione 3,05 - 17 %
Temperatura di autoignizione 481 °C (754,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 225 - 350 - 331 - 311 - 301 - 335 - 315 - 318 - 317 - 411
Consigli P 201 - 210 - 233 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 - 403+235 [1]

L'acrilonitrile è un composto chimico di formula CH2=CHCN. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato a un nitrile -CN.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto.

  • Ammonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione max. 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
2 CH2=CHCH3 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CHCN + 6 H2O
  • Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500 °C e 530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
4 CH2=CHCH3 + 6 NO → 4 CH2=CHCN + N2 + 6 H2O

Note di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ (4-metossifenolo). L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura ( con effetto di reazione incontrollata tipo run-away). Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto. L'acrilonitrile (che si forma ad esempio nella frittura di patatine) è sospettato di essere cancerogeno (gruppo IARC 2B).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acrilonitrile su IFA-GESTIS

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autorità GND: (DE4141320-9