Butadiene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Butadiene
1,3-Butadiene
modello molecolare
Nome IUPAC
1,3-butadiene
Nomi alternativi
butadiene
bietilene
divinile
viniletilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6
Massa molecolare (u) 54,09
Aspetto gas incolore di odore caratteristico
Numero CAS 106-99-0
Numero EINECS 203-450-8
PubChem 7845
SMILES C=CC=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,62 (liquefatto in c.n.)
Solubilità in acqua 735 ppm w (20 °C)
Temperatura di fusione −108,9 °C (164,25 K)
Temperatura di ebollizione −4,4 °C (268,75 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 245 kPa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma −76 °C (197,15 K)
Limiti di esplosione 1,1 - 16,3 %
Temperatura di autoignizione 414 °C (687,15 K)
TLV (ppm) 2
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine gas compresso

pericolo

Frasi H 220 - 350 - 340 - 280
Consigli P 210 - 202 - 308+313 - 377 - 381 - 405 - 403 [1]

Il butadiene è un poliene composto da quattro atomi di carbonio ("buta" da butano) che presenta due doppi legami ("diene" da di- che indica due ed -ene che indica un doppio legame).

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

L'1,3-butadiene è una molecola organica composta da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e un altro doppio legame tra il carbonio 3 e il carbonio 4: CH2=CH-CH=CH2. E' un diene coniugato.

L'1,2-butadiene rappresenta il composto isomero di struttura.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'1,3-butadiene è un diene coniugato,e in quanto tale molto reattivo grazie alle diverse forme di risonanza che distribuiscono gli elettroni sugli orbitali; l'1,3-butadiene può subire addizione elettrofila 1,2 (cosidetta vinilica) e 1,4, per cui si ottiene del polibutadiene nel quale a bassa temperatura predomina l'addotto 1,2 (cineticamente favorito, caratterizzato dalla formazione di un gruppo vinilico per ogni molecola reagita), mentre a temperature maggiore prevale l'addotto 1,4 (termodinamicamente più stabile).

La reazione del butadiene è esotermica, con forte sviluppo di calore, circa 340 Kcal/Kg nel caso della polimerizzazione del polibutadiene. La forte esotermicitá va tenuta in conto al fine di evitare eccessivi incrementi di pressione; si tenga anche conto che all'incremento di temperatura corrisponde un aumento della velocitá di reazione, che in alcuni casi può essere così rapida da configurarsi come vera e propria reazione fuggitiva (run-away).

Fonti industriali[modifica | modifica wikitesto]

Industrialmente si ottiene principalmente in due modi:

  • isolandolo dalla frazione C4 ottenuta dallo steamcracking della virgin nafta; la separazione del butadiene dalle altre molecole C4 può essere fatta mediante distillazione estrattiva con solventi selettivi (acetonitrile, azotometilpirrolidone, furfurolo); in laboratorio si può fare la separazione mediante formazione di un complesso con acetato di cuproammonio;
  • deidrogenazione da n-butano: catalizzatore miscela Al2O3/CrO3 in rapporto 4:1, pressione 0,2 atm, temperatura 650 °C. In alternativa si possono usare miscele C4 ricche in 1-butene.
  • Altri metodi, che non hanno applicazioni industriali:
  • sintesi da etanolo, a temperatura 400-450 °C in presenza di ossidi metallici catalizzatori: 2 CH3CH2OH → CH2=CHCH=CH2 + 2 H2O + H2.
  • sintesi da butandiolo.

Utilizzo industriale[modifica | modifica wikitesto]

Il butadiene viene utilizzato per preparare elastomeri quali il polibutadiene, il neoprene o copolimeri con stirene (Gomma SBR) o con acrilonitrile (Gomma nitrilica).

Piccole quantità sono utilizzate nella sintesi del nylon via adiponitrile. È usato anche per preparare industrialmente il ciclododecatriene tramite trimerizzazione.

Note tossicologiche[modifica | modifica wikitesto]

Esposizioni acute al butadiene causano sintomi vegetativi quali disturbi visivi, vertigini, stanchezza generale, abbassamento della pressione sanguigna, mal di testa, nausea, diminuzione del battito cardiaco e svenimento.

Diversi studi tossicologici indicano che un'esposizione cronica al butadiene può causare malattie cardiovascolari e cancro (categoria 1 delle liste IARC). Recenti studi stanno valutando l'effetto sulla sfera riproduttiva.

Note[modifica | modifica wikitesto]

La forte reattivitá del butadiene porta alla formazione di "pop-corn" polimero vetroso caratterizzato da peso molecolare medio, consistenza molto dura e aspetto fiorito, tipo pop-corn, da cui prende il nome. Industrialmente il fenomeno è tenuto sotto controllo mediante l'utilizzo di best-practice che prevedono alcune accortezze tecniche: assenza di ossigeno anche in modeste quantitá, evitare punti di ristagno (zone morte), uso di antipolimerizzanti, etc.

Il butadiene inoltre tende a dimerizzare, per reazione di cicloaddizione di Diels-Alder, formando il vinilcicloesene. La reazione è attivata per via termica, l'aumento di temperatura accelera la reazione di dimerizzazione; per lo stoccaggio per lunghi periodi di tempo è opportuno utilizzare uno stoccaggio refrigerato.

  1. ^ scheda del butadiene su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia