Acido siringico

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Acido siringico
Syringic acid.svg
Nome IUPAC
acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico
Nomi alternativi
siringato, acido di cedro, 3,5-dimetil etere dell'acido gallico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10O5
Massa molecolare (u)198,17 g/mol
Numero CAS530-57-4
Numero EINECS208-486-8
PubChem10742
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua5,8 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione206-209 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli PP280 - P312 - P305+P351+P338

L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico con un ossidrile in posizione 4, e due gruppi metossi come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.

Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.

Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.

È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.

Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.

Occorrenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina.[1][2]

Massime concentrazioni di acido siringico in alcune piante[3]
pianta Parte PPM
Juglans regia Testa 18860.0
Vanilla planifolia Frutta 3000.0
Solidago gigantea pianta 1040.0
Arachis hypogaea Seme 51.0
Salvia sp. Seme 25.0
Artemisia dracunculus Foglia 8.0
Triticum aestivum Seme 5.0
Glycine max Radice 4.7

È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.[4][2]

L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.[5][6]

Negli alimenti[modifica | modifica wikitesto]

L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL).

Concentrazione negli alimenti[7][8]
Alimento Concentrazione Unità
Noce comune 33,830 mg / 100 g
Bietola 24,750 mg / 100 g
Oliva 11,785 mg / 100 g
Germogli di soia 9,747 mg / 100 g
Timo comune (essiccato) 8,350 mg / 100 g
Ceci 5.200 mg / 100 g
Arachidi 5,100 mg / 100 g
Polvere di cacao 4,100 mg / 100 g
Origano comune (essiccato) 3,750 mg / 100 g
Nocino 3,120 mg / 100 mL
Issopo 3,000 mg / 100 g
Dattero (essiccato) 6,06 mg / 100 g
Zucca 2,139 mg / 100 g
Caiano 1,800 mg / 100 g
Salvia comune (essiccato) 1,675 mg / 100 g
Rosmarino (essiccato) 1,517 mg / 100 g
Grano duro 1,329 mg / 100 g
Pisello comune 1,200 mg / 100 g
Segale 1,170 mg / 100 g
Cavolfiore 1,135 mg / 100 g
Pastinaca 1,098 mg / 100 g

Metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico.[9] I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico[10] e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.[11]

L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.

Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:[12]

La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.

Decarboxylation of syringic acid.svg

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Sintesi chimica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.[13]

Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.[14][15]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.

L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.[16]

Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico[17] con INCI: SYRINGIC ACID.

L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico[18] formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra[19], utilizzabile come pigmento.

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.[20][21][22][23][24]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Cheemanapalli Srinivasulu, Mopuri Ramgopal e Golla Ramanjaneyulu, Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 108, 2018-12, pp. 547-557, DOI:10.1016/j.biopha.2018.09.069. URL consultato il 24 marzo 2021.
  2. ^ a b KNApSAcK Metabolite Information - C00002674, su knapsackfamily.com. URL consultato il 26 marzo 2021.
  3. ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases at NAL, su phytochem.nal.usda.gov. URL consultato il 25 marzo 2021.
  4. ^ mVOC 2.0, su bioinformatics.charite.de. URL consultato il 25 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 1º maggio 2021).
  5. ^ Methin Phadungkit e Omboon Luanratana, Anti-Salmonella activity of constituents of Ardisia elliptica Thunb, in Natural Product Research, vol. 20, n. 7, 2006-06, pp. 693-696, DOI:10.1080/14786410600661849. URL consultato il 25 marzo 2021.
  6. ^ (EN) Md Mahfuzur Rob, Kawsar Hossen e Arihiro Iwasaki, Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus, in Plants, vol. 9, n. 1, 2020/1, p. 102, DOI:10.3390/plants9010102. URL consultato il 25 marzo 2021.
  7. ^ Showing all foods in which the polyphenol Syringic acid is found - Phenol-Explorer, su phenol-explorer.eu. URL consultato il 25 marzo 2021.
  8. ^ Showing Compound Syringic acid (FDB000514) - FooDB, su foodb.ca. URL consultato il 25 marzo 2021.
  9. ^ KEGG MODULE: M00022, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
  10. ^ KEGG COMPOUND: C00251, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
  11. ^ KEGG PATHWAY: Phenylalanine, tyrosine and tryptophan biosynthesis - Reference pathway, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
  12. ^ KEGG REACTION: R09270, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
  13. ^ Marston Taylor Bogert e Jacob Ehrlich, THE SYNTHESIS OF CERTAIN SUBSTITUTED PYROGALLOL ETHERS, INCLUDING A NEW ACETOPHENETIDE DERIVED FROM THE ETHYL ETHER OF SYRINGIC ACID.1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 41, n. 5, 1º maggio 1919, pp. 798-810, DOI:10.1021/ja02226a013. URL consultato il 27 marzo 2021.
  14. ^ (EN) Ruchanok Tinikul, Pirom Chenprakhon e Somchart Maenpuen, Biotransformation of Plant-Derived Phenolic Acids, in Biotechnology Journal, vol. 13, n. 6, 2018, p. 1700632, DOI:10.1002/biot.201700632. URL consultato il 27 marzo 2021.
  15. ^ Jinxing Wang, Jidong Liang e Sha Gao, Biodegradation of Lignin Monomers Vanillic, p-Coumaric, and Syringic Acid by the Bacterial Strain, Sphingobacterium sp. HY-H, in Current Microbiology, vol. 75, n. 9, 2018-09, pp. 1156-1164, DOI:10.1007/s00284-018-1504-2. URL consultato il 27 marzo 2021.
  16. ^ LIST OF CHEMICAL FLAVOURING SUBSTANCES ALLOWED FOR MANUFACTURING OF EDIBLE FLAVOURINGS (PDF), su ec.europa.eu.
  17. ^ CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission, su ec.europa.eu. URL consultato il 27 marzo 2021.
  18. ^ Ryohei Ikeda, Hiroshi Uyama e Shiro Kobayashi, Novel Synthetic Pathway to a Poly(phenylene oxide). Laccase-Catalyzed Oxidative Polymerization of Syringic Acid, in Macromolecules, vol. 29, n. 8, 1996-01, pp. 3053-3054, DOI:10.1021/ma951810b. URL consultato il 27 marzo 2021.
  19. ^ Ryohei Ikeda, Hiroshi Uyama e Shiro Kobayashi, Novel Synthetic Pathway to a Poly(phenylene oxide). Laccase-Catalyzed Oxidative Polymerization of Syringic Acid, in Macromolecules, vol. 29, n. 8, 1996-01, pp. 3053-3054, DOI:10.1021/ma951810b. URL consultato il 24 marzo 2021.
  20. ^ Hatice Kalkan Yildirim, Yasemin Delen Akçay e Ulgar Güvenç, Protection capacity against low-density lipoprotein oxidation and antioxidant potential of some organic and non-organic wines, in International Journal of Food Sciences and Nutrition, vol. 55, n. 5, 2004-08, pp. 351-362, DOI:10.1080/09637480412331319781. URL consultato il 27 marzo 2021.
  21. ^ (EN) Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 108, 1º dicembre 2018, pp. 547-557, DOI:10.1016/j.biopha.2018.09.069. URL consultato il 27 marzo 2021.
  22. ^ (EN) Jayachandran Muthukumaran, Subramani Srinivasan e Rantham Subramaniyam Venkatesan, Syringic acid, a novel natural phenolic acid, normalizes hyperglycemia with special reference to glycoprotein components in experimental diabetic rats, in Journal of Acute Disease, vol. 2, n. 4, 2013, pp. 304-309, DOI:10.1016/S2221-6189(13)60149-3. URL consultato il 27 marzo 2021.
  23. ^ Yinfang Li, Li Zhang e Xiaohua Wang, Effect of Syringic acid on antioxidant biomarkers and associated inflammatory markers in mice model of asthma, in Drug Development Research, vol. 80, n. 2, 2019-03, pp. 253-261, DOI:10.1002/ddr.21487. URL consultato il 27 marzo 2021.
  24. ^ (EN) syringic acid - Search Results - PubMed, su PubMed. URL consultato il 27 marzo 2021.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]