Acido bosseopentaenoico

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Acido bosseopentaenoico
Acido bosseopentaenoico
Nome IUPAC
acido 5Z,8Z,10E,12E,14Z icosapentaenoico
Abbreviazioni
20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H30O2
Numero CAS133205-91-1
PubChem21773816
SMILES
CCCCCC=CC=CC=CC=CCC=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido bosseopentaenoico (BPA) è un acido grasso polinsaturo coniugato con 20 atomi di carbonio e 5 doppi legami, di cui 3, in posizione 5,8,14, in configurazione cis e 2, in posizione 10 e 12, in configurazione trans.

Contando gli atomi di carbonio partendo dal terminale metilenico il primo doppio legame è tra il sesto e settimo atomo, l'acido bosseopentaenoico può essere considerato un acido omega-6. Altri isomeri coniugati icosapentaenoici omega-3 sono stati individuati nelle alghe: 20:5Δ5c,7t,9t,14c,17c - 20:5Δ5t,7t,9t,14c,17c.[1][2]

L'acido bosseopentaenoico è stato identificato per la prima volta nel 1991 nella specie di alghe rosse coralline, Bossiella orbigniana.[3][4]

La prima sintesi totale di metil bosseopentaenoato mediante reazioni consecutive catalizzate dal palladio è stata segnalata nel 2011.[5] Studi successivi ipotizzano un potenziale attività biologica e antiossidante.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Albert Lopez e William H. Gerwick, Two new icosapentaenoic acids from the temperate red seaweedPtilota filicina J. Agardh, in Lipids, vol. 22, n. 3, pp. 190–194. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  2. ^ Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis e Mitchell L. Wise, Structure and biosynthesis of novel conjugated polyene fatty acids from the marine green algaAnadyomene stellata, in Lipids, vol. 30, n. 7, 1995-07, pp. 583–589, DOI:10.1007/bf02536993. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  3. ^ (EN) John R. Burgess, Roger I. de la Rosa e Robert S. Jacobs, A new eicosapentaenoic acid formed from arachidonic acid in the coralline red algaeBossiella orbigniana, in Lipids, vol. 26, n. 2, 1991, pp. 162–165, DOI:10.1007/BF02544012. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  4. ^ (EN) Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis e Mitchell L. Wise, Structure and biosynthesis of novel conjugated polyene fatty acids from the marine green algaAnadyomene stellata, in Lipids, vol. 30, n. 7, 1995, pp. 583–589, DOI:10.1007/BF02536993. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  5. ^ (EN) Yasser M.A. Mohamed e Trond Vidar Hansen, Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate, in Tetrahedron Letters, vol. 52, n. 10, 2011-03, pp. 1057–1059, DOI:10.1016/j.tetlet.2010.12.078. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  6. ^ Yasser M. A. Mohamed, Eirik Johansson Solumb, An efficient stereoselective synthesis of a sulfur-bridged analogue of bosseopentaenoic acid as a potential antioxidant agent, in Archive for Organic Chemistry , 2017, part v, pp.10-19.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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