Acido isopalmitico

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acido isopalmitico
Acido isopalmitico
Nome IUPAC
acido 14-metilpentadecanoico
Abbreviazioni
i-16:0 ; 14-Me-15:0
Nomi alternativi
acido 14-metilpentadecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H32O2
Numero CAS4669-02-7
Numero EINECS636-922-0
PubChem36247
SMILES
CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335 ECHA

L’acido isopalmitico o acido 14-metilpentadecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 16 atomi di carbonio. Ha la struttura di un acido pentadecanoico sostituito da un gruppo metilico in posizione 14:

   CH3
    |
CH3-CH-(CH2)12-COOH

È presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[1] È sintetizzato con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isobutirril-CoA, da batteri presenti in particolare nei rumine dei ruminanti, in una reazione complessiva che può essere scritta come:[2]:

Isobutirril-CoA + 6 malonil-CoA +12 NADPH + H + → acido isopalmitico + 6 CO 2+ 12 NADP + + 5 H 2 O+ 7 CoA.

Il percorso della sintesi degli acidi grassi a catena medio lunga ramificata de novo differisce solo nelle fasi iniziali da quello dell'acido grasso a catena lineare, l'acido palmitico, presente nella maggior parte degli organismi e per la presenza come substrato di un acido ramificato a catena corta come l'acido isobutirrico.[3][4]

L'acido isopalmitico è considerato un biomarcatore per l'artrite reumatoide.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. June Cooke, The branched-chain fatty acids of ox fat. 3. The isolation of 14-methylpentadecanoic acid (isopalmitic acid) from ox perinephric fat, in Biochemical Journal, vol. 61, n. 4, 1955-12, pp. 547–549, DOI:10.1042/bj0610547. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  2. ^ T Kaneda, Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance., in Microbiological Reviews, vol. 55, n. 2, 1991-06, pp. 288–302. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  3. ^ Toshi Kaneda, BIOSYNTHESIS OF BRANCHED-CHAIN FATTY ACIDS: IV. FACTORS AFFECTING RELATIVE ABUNDANCE OF FATTY ACIDS PRODUCED BY BACILLUS SUBTILIS, in Canadian Journal of Microbiology, vol. 12, n. 3, 1º giugno 1966, pp. 501–514, DOI:10.1139/m66-073. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  4. ^ (EN) Joseph P. Dewulf, Isabelle Gerin e Mark H. Rider, The synthesis of branched-chain fatty acids is limited by enzymatic decarboxylation of ethyl- and methylmalonyl-CoA, in Biochemical Journal, vol. 476, n. 16, 30 agosto 2019, pp. 2427–2447, DOI:10.1042/BCJ20190500. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  5. ^ Sooah Kim, Jiwon Hwang e Jinhua Xuan, Global Metabolite Profiling of Synovial Fluid for the Specific Diagnosis of Rheumatoid Arthritis from Other Inflammatory Arthritis, in PLoS ONE, vol. 9, n. 6, 2 giugno 2014, DOI:10.1371/journal.pone.0097501. URL consultato il 3 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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