Acido fumarico

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Acido fumarico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido E-butendioico
Nomi alternativi
acido trans-butendioico

acido trans-1,4-butendioico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O4
Massa molecolare (u) 116,07
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 110-17-8
Numero EINECS 203-743-0
PubChem 444972
DrugBank DB04299
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,635 g/cm3 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K pKa1 = 3.03, pKa2 = 4.44
Solubilità in acqua 6,3g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 287 °C (560 K)
Temperatura di ebollizione 290 °C (563 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 273 °C (vaso aperto: 546 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 319
Consigli P 305+351+338 [1]

L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, ed è stata isolata nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis, (Fumariaceae) da cui deriva il nome.

L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione.

Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è usato come medicinale e in prodotti alimentari.

È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido fumarico è stato preparato per la prima volta dall'acido succinico.[2] Una tradizionale via di sintesi prevede l'ossidazione del furfurale (ottenibile dalla trasformazione del mais) utilizzando un clorato in presenza di un catalizzatore a base di vanadio.[3] Attualmente, la sintesi industriale dell'acido fumarico è principalmente basata sull'isomerizzazione catalitica dell'acido maleico in soluzioni acquose a pH basso. Quest'ultimo è accessibile in grandi volumi come prodotto di idrolisi dell'anidride maleica, prodotta mediante ossidazione catalitica del benzene o del butano.[4]

Biologia[modifica | modifica wikitesto]

L'acido fumarico si trova nelle piante del genere fumaria (es.Fumaria officinalis), nei funghi porcini (in particolare nel Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), nei licheni e nella Cetraria islandica.

Il fumarato, quindi la sua forma anionica, è un intermedio nel ciclo dell'acido citrico utilizzato dalle cellule per produrre energia sotto forma di adenosin trifosfato (ATP) da alimenti. Esso è formato dall'ossidazione da parte della succinato deidrogenasi del succinato. Poi il fumarato viene convertito dalla fumarasi a malato. La pelle umana produce naturalmente acido fumarico quando esposta alla luce solare.[5]

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Medicina[modifica | modifica wikitesto]

È utilizzato per il trattamento della psoriasi. Viene somministrato in dosi di 60-105 mg al giorno e può incrementare fino a 1290 mg. Inoltre è stato approvato per il trattamento della sclerosi multipla. Tra gli effetti collaterali vi possono essere disordini gastrointestinali e ai reni o arrossamento della pelle. Nel 2014 c'è stato un caso di PML (Leucoencefalopatia multifocale progressiva) in un paziente con leucopenia.

Industria alimentare[modifica | modifica wikitesto]

È utilizzato come stabilizzante di diversi prodotti e come regolatore di acidità in prodotti alimentari dal 1946, generalmente in sostituzione dell'acido tartarico e a volte, dell'acido citrico. È denotato con la sigla E297.[6]

Altri usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido fumarico è utilizzato nella fabbricazione di resine poliesteree e polialcoli e come mordente per i coloranti. Fin dai primi anni del 21° secolo è stato utilizzato per sintetizzare una delle prime strutture metallo-organiche che presentano applicazioni commerciali grazie alle sue notevoli proprietà meccaniche e di adsorbimento, in combinazione con una bassa tossicità rispetto ad altri MOFs ben studiati.[7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido fumarico su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) J. Volhard, Darstellung von Maleïnsäureanhydrid, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 268, 1-2, 1° gennaio 1892, pp. 255–256, DOI:10.1002/jlac.18922680108. URL consultato il 30 giugno 2016.
  3. ^ Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
  4. ^ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
  5. ^ Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
  6. ^ [www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist Current EU approved additives and their E Numbers] .
  7. ^ (EN) Pascal G. Yot, Louis Vanduyfhuys e Elsa Alvarez, Mechanical energy storage performance of an aluminum fumarate metal–organic framework, in Chem. Sci., vol. 7, nº 1, 17 dicembre 2015, pp. 446–450, DOI:10.1039/c5sc02794b. URL consultato il 30 giugno 2016.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

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