Acido fumarico

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Acido fumarico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido trans-butendioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O4
Massa molecolare (u) 116,07
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [110-17-8]
PubChem 444972
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,635 g/cm3 (20 °C)
Solubilità in acqua 6,3g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 287 °C (560 K)
Temperatura di ebollizione 290 °C (563 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 273 °C (vaso aperto: 546 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 319
Consigli P 305+351+338 [1]

L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, la sostanza è stata isolata nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis, (Fumariaceae) da cui deriva il nome.

L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita. La transizione tra gli isomeri cis e trans richiede notevoli somministrazioni di energia.

Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è usato come medicinale e in prodotti alimentari.

È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

L'acido fumarico viene principalmente prodotto per isomerizzazione dell'acido maleico utilizzando urea come catalizzatore.

Viene inoltre ottenuto come sottoprodotto nella sintesi dell'acido malico.

Il pKa dell'acido fumarico è all'incirca 3,3; maggiore di quella dell'acido maleico che è 1,9.

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

Medicina[modifica | modifica sorgente]

È utilizzato per il trattamento della psoriasi. Viene somministrato in dosi di 60-105 mg al giorno e può incrementare fino a 1290mg. Tra gli effetti collaterali vi possono essere disordini gastrointestinali e ai reni o arrossamento della pelle.

Industria alimentare[modifica | modifica sorgente]

È utilizzato come stabilizzante di diversi prodotti e come regolatore di acidità in prodotti alimentari dal 1946, generalmente in sostituzione dell'acido tartarico e a volte, dell'acido citrico. È denotato con la sigla E297.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'acido fumarico su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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