Acido p-toluensolfonico

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Acido p-toluensolfonico
Formula di struttura dell'acido p-toluensolfonico
Modello ball-and-stick dell'acido p-toluensolfonico
Nome IUPAC
acido 4-metilbenzensulfonico
Nomi alternativi
acido p-toluensolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3C6H4SO3H
Massa molecolare (u) 172,20 g/mol
Aspetto solido bianco cristallino
Numero CAS 104-15-4
PubChem 6101
DrugBank DB03120
SMILES Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 295 K 6,30 × 102 
Temperatura di fusione 106 °C (379 K)
Temperatura di ebollizione 140 °C (413 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 305+351+338 - 302+352 [1]

L'acido p-toluensolfonico[2] (PTSA or pTsOH) o acido tosilico (TsOH) è un composto organico con formula CH3C6H4SO3H. A temperatura ambiente è un solido bianco, solubile in acqua, alcol ed altri solventi organici polari. Il gruppo CH3C6H4SO2― è anche conosciuto col nome di tosile e a volte viene abbreviato con la sigla Ts o Tos. Più spesso invece, con la sigla TsOH ci si riferisce alla forma monoidrata dell'acido, CH3C6H4SO3H . H2O.

È un acido forte (circa un milione di volte più dissociato dell'acido benzoico) e uno dei pochi ad esistere in stato solido a temperatura ambiente. Per questa sua caratteristica è spesso utilizzato in reazioni di chimica organica, ad esempio nell'esterificazione di acidi carbossilici.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS consultata il 20.08.2014
  2. ^ leggi: para-toluensolfonico
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