Acido caffeico

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Acido caffeico
formula di  struttura
CaffeicAcid3d.png
Nome IUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H8O4
Massa molecolare (u) 180,16
Aspetto solido giallo
Numero CAS 331-39-5
Numero EINECS 206-361-2
PubChem 689043
DrugBank DB01880
SMILES C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H 315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P 261 - 281 - 305+351+338 [1]

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), è presente nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi gottosi se eccessivamente presente nei tessuti.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013

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