Acido caffeico
| Acido caffeico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 180,16 |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-361-2 |
| PubChem | 689043 |
| DrugBank | DBDB01880 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,478 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 351 - 361 |
| Consigli P | 261 - 281 - 305+351+338 [1] |
L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).
Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.
Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.
Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.
È classificato dalla IARC come possibile carcinogeno per l'uomo.
Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013
Voci correlate
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