Acido isanolico

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Acido isanolico
Acido isanolico
Nome IUPAC
acido 8-idrossiottadec-17-en-9,11-diinoico
Abbreviazioni
8-OH-18:3Δ9a,11a,17
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H26O3
Numero CAS64144-78-1
PubChem5312840
SMILES
C=CCCCCC#CC#CC(CCCCCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido isanolico è un acido grasso lineare composto da 18 atomi di carbonio, con 2 tripli legami in posizione 9≡10 e 11≡12 , un doppio legame in posizione 17=18 e un ossidrile -OH in posizione 8. Si tratta di uno dei rari acidi poliacetilenici con i tripli legami coniugati.[1]

Fu isolato per la prima volta nel 1937 dai ricercatori A. Steger e J. van Loon[2] nell'olio dei semi dell'albero Ongokea gore o Ongokea klaineana; pianta dell'Africa equatoriale, chiamata nella lingua nativa "boleka" o "isano" , da cui il nome comune di acido isanolico. I semi oleoginosi contengono circa una 60% di lipidi.[3] Essendo di difficile riconoscimento varie analisi hanno rilevato dati non omogemei sulla concentrazione di acido isanolico nell'olio di isano: dal 3%[4] al 44%[5] del totale di acidi grassi.[6]

Può essere rilevato nell'olio di isano assieme altri acidi grassi acetilenici idrossilati, tutti con l'ossidrile in posizione 8: 8-OH-18:2Δ9a,11a; 8-OH-18:2Δ10a,12a, 8-OH-18:3Δ10a,12a,17.[4][7][8][9]

L'alto grado di insaturazione suggerisce che gli oli con un alto tenore di questi acidi grassi acetilenici coniugati siano siccativi; la presenza di acidi grassi idrossilati comporta la possibilità di formare gliceridi atipici, come trigliceridi che contengono più di 3 gruppi acilici.[10]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) J. P. Riley, 299. The seed oil of Onguekoa Gore engler. Part I. The position of the hydroxyl group in the unsaturated monohydroxy-C18 acid (or acids), in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1951, p. 1346, DOI:10.1039/jr9510001346. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  2. ^ (DE) A. Steger e J. van Loon, Das fette Oel der Samen von Onguekoa Gore Engler, in Fette und Seifen, vol. 44, n. 6, 1937, pp. 243-246, DOI:10.1002/lipi.19370440608. URL consultato il 16 gennaio 2020.
  3. ^ (EN) H. K. Black e B. C. L. Weedon, 368. Unsaturated fatty acids. Part I. The synthesis of erythrogenic (isanic) and other acetylenic acids, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1953, pp. 1785-1793, DOI:10.1039/JR9530001785. URL consultato il 16 gennaio 2020.
  4. ^ a b Roger W. Miller, David Weisleder e Robert Kleiman, Oxygenated fatty acids of isano oil, in Phytochemistry, vol. 16, n. 7, 1977-01, pp. 947-951, DOI:10.1016/s0031-9422(00)86701-1. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  5. ^ H. P. Kaufmann, J. Baltes e H. Herminghaus, Über das Boleko-Öl I: Die Fettsäuren des Öles und ihre Trennung, in Fette und Seifen, vol. 53, n. 9, 1951, pp. 537-542, DOI:10.1002/lipi.19510530908. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  6. ^ SOFA: analisi dell'olio di semi di Ongokea gore, su sofa.mri.bund.de.
  7. ^ F. D. Gunstone e A. J. Sealy, 1101. Fatty acids. Part XII. The acetylenic acids of isano (boleko) oil, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1963, p. 5772, DOI:10.1039/jr9630005772. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  8. ^ L. J. Morris, 1102. The oxygenated acids of isano (boleko) oil, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1963, p. 5779, DOI:10.1039/jr9630005779. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  9. ^ Gunstone, F. D., Harwood, John L. e Padley, F. B. (Fred B.), 1936-, 1.5 Allenic and acetylenic acids, in The Lipid handbook, 2nd ed, Chapman and Hall, 1994, p. 10, ISBN 0-412-43320-6, OCLC 30959498. URL consultato il 19 gennaio 2020.
  10. ^ Kathleen Payne-Wahl, Ronald D. Plattner e Gayland F. Spencer, Separation of tetra-, penta-, and hexaacyl triglycerides by high performance liquid chromatography, in Lipids, vol. 14, n. 7, 1979-07, pp. 601-605, DOI:10.1007/bf02533443. URL consultato il 19 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia