Acido meta-cloroperossibenzoico

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Acido meta-cloroperossibenzoico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 3-cloroperossibenzoico
Nomi alternativi
acido meta-cloroperbenzoico
acido m-cloroperbenzoico
mCPBA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H5ClO3
Massa molecolare (u) 172,57 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 937-14-4
Numero EINECS 213-322-3
PubChem 70297
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 298 K pKa: 7,57
Temperatura di fusione 92-94 °C (365-367 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
Frasi H 242 - 302 - 314 [1]
Consigli P 301+330+331 - 280 - 305+351+338 - 301+312 [1]

L'acido meta-cloroperossibenzoico, meglio noto con il nome di mCPBA, è un perossiacido organico. È un reagente molto utilizzato in chimica organica come ossidante, e viene preferito ad altri perossiacidi per la facilità di utilizzo. Le principali reazioni di questo composto sono la conversione di chetoni in esteri, tramite la reazione di Baeyer-Villiger, l'epossidazione di alcheni e l'ossidazione delle ammine. Essendo un forte agente ossidante può innescare un incendio se messo a contatto con materiale infiammabile.

Esempio di epossidazione[modifica | modifica wikitesto]

La reazione del cicloesene con l'acido meta-cloroperossibenzoico per formare l'epossido

Il meccanismo della reazione prevede il mantenimento della geometria cis o trans dell'alchene iniziale.


Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance, 3-Chloroperbenzoic acid, gestis-en.itrust.de. URL consultato l'11 maggio 2017.
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