Acido meta-cloroperossibenzoico
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| Acido meta-cloroperossibenzoico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 3-cloroperossibenzoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido meta-cloroperbenzoico acido m-cloroperbenzoico mCPBA |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H5ClO3 |
| Massa molecolare (u) | 172,57 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS |
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| Numero EINECS | 213-322-3 |
| PubChem | 70297 |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | pKa: 7,57 |
| Temperatura di fusione | 92-94 °C (365-367 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | 7-22-34 |
| Frasi S | 17-26-36/37/39-45 |
L'acido meta-cloroperossibenzoico, meglio noto con il nome di mCPBA, è un perossiacido organico. È un reagente molto utilizzato in chimica organica come ossidante, e viene preferito ad altri perossiacidi per la facilità di utilizzo. Le principali reazioni di questo composto sono la conversione di chetoni in esteri, tramite la reazione di Baeyer-Villiger, l'epossidazione di alcheni e l'ossidazione delle ammine. Essendo un forte agente ossidante può innescare un incendio se messo a contatto con materiale infiammabile.
Esempio di epossidazione[modifica | modifica wikitesto]
La reazione del cicloesene con l'acido meta-cloroperossibenzoico per formare l'epossido
Il meccanismo della reazione prevede il mantenimento della geometria cis o trans dell'alchene iniziale.
