Acido avenoleico

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Acido avenoleico
Acido avenoleico
Nome IUPAC
acido (9Z,12Z, 15R)-15-idrossiottadec-9,12-dienoico
Abbreviazioni
15-OH-18:2Δ9c,12c
Nomi alternativi
acido (15R)-idrossilinoleico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O3
Numero CAS177931-23-6
PubChem45934094
SMILES
CCCC(O)C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O
Indicazioni di sicurezza

L'acido avenoleico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio, con 2 doppi legami in posizione 9=10 e 12=13 in configurazione cis e un gruppo ossidrile -OH in posizione 15

Identificato nel 1997 nei galattolipidi dei semi di avena[1], da cui prende il nome, rappresenta il 65% della struttura dei glicolipidi nei semi di avena.[2]

La biosintesi ipotizzata avverrebbe attraverso enzimi lipossigenasi(n-3) che catalizzano l'ossidazione dell'acido α-linolenico formando un acido idrossiossi-ottadecetrienoico che attraverso reduttasi diviene un acido grasso idrossilato.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Mats Hamberg, Avenoleic Acid: A New Oxylipin from Oat Seeds., in Sinzinger H., Samuelsson B., Vane J.R., Paoletti R., Ramwell P., Wong P.YK. (a cura di), Advances in Experimental Medicine and Biology, Springer US, 1997, pp. 69–72, ISBN 978-1-4899-1812-3. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  2. ^ (EN) Özlem Tokuşoğlu e Clifford A. Hall III, Fruit and Cereal Bioactives: Sources, Chemistry, and Applications, CRC Press, 14 marzo 2011, ISBN 978-1-4398-0667-8.
  3. ^ (EN) BRADY A. Vick e DON C. Zimmerman, 3 - Oxidative Systems for Modification of Fatty Acids: The Lipoxygenase Pathway, in Lipids: Structure and Function, Biochemistry of Plants, vol. 9, Academic Press, 1º gennaio 1987, pp. 53–90, ISBN 978-0-12-675409-4. URL consultato il 25 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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