Acido stearolico

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Acido stearolico
Stearolic acid.png
Nome IUPAC
Acido octadecen-9-inoico
Abbreviazioni
18:1Δ9a
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O2
Massa molecolare (u)280,4
Numero CAS506-24-1
Numero EINECS208-030-8
PubChem68167
SMILES
CCCCCCCCC#CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido stearolico è un acido grasso acetilenico con 18 atomi di carbonio, un legame triplo in posizione 9≡10, descritto in notazione delta come 18:1Δ9a e con formula di struttura:
CH3(CH2)7-C≡C-(CH2)7COOH.

Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale, in particolare nell'olio di semi di Pyrularia edulis (≈ 53%) , Pyrularia pubera ( ≈ 19%), Santalum album (≈ 3%)[1], Santalum acuminatum (≈ 3%)[1], Acanthosyris spinescens ≈ 5%)[1] e nell'olio di semi di Exocarpus cupressiformis (≈ 6%)[2][3]. Gli oli ad alto tenore di acido stearolico sono oli siccativi che polimerizzano in tempi relativamente brevi.

All'acido stearolico sono attribuiti effetti inibitori di lipoenzimi (lipoxygenasi, prostaglandin sintetasi) e la capacità di modificare la composizione lipidica dei tessuti animali .[2]

Nelle piante è considerato il principale precursore degli altri acidi grassi acetilenici, in particolare dell'acido ximeninico (18:2Δ9a,11t) e dell'acido exocarpico (18:2Δ9a,11t,13t) e pirulico(17:2Δ8a,10t), con cui viene frequentemente individuato.[4][5][2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c Badami, R. C. Patil, K. B., Prog. Lipid Res., 1981,volume 19, p.119
  2. ^ a b c Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 10 giugno 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
  3. ^ SOFA - piante con acido sterolico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 12 dicembre 2019.
  4. ^ D. S. Hettiarachchi e al., 2012, Contents of Fatty Acids, Selected Lipids and Physicochemical Properties of Western Australian Sandalwood Seed Oil
  5. ^ I John, Wink M. 1999. Biochemistry of plant secondary metabolism and Functions of plant secondary metabolites and their exploitation in biotechnology.. Annual plant reviews, Volume 2. 374pp. Sheffield: Sheffield Academic Press, in Annals of Botany, vol. 86, n. 1, 2000-07, pp. 208–209, DOI:10.1006/anbo.2000.1196. URL consultato il 12 dicembre 2019.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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