Acido carbocerico

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Acido carbocerico
Formula di struttura dell'acido carbocerico.
Struttura 3D sfere-stecche dell'acido carbocerico.
Struttura 3D van der Waals dell'acido carbocerico.
Nome IUPAC
Acido eptacosanoico [1]
Nomi alternativi
Acido eptacosilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC27H54O2
Massa molecolare (u)410,41[2]
AspettoSolido cristallino color beige
Numero CAS7138-40-1 Immagine_3D
Numero EINECS230-436-9
PubChem23524
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquaTrascurabile
Indicazioni di sicurezza
Consigli P--- [3]

L'acido carbocerico, conosciuto anche come acido eptacosanoico o acido eptacosilico, è un acido carbossilico appartenente alla classe dei cosiddetti acidi grassi saturi avente una catena carboniosa formata da 27 atomi di carbonio e formula chimica CH3(CH2)25COOH. Dato un simile numero di carboni, maggiore di 22, a formare la catena, l'acido carbocerico è classificabile come acido grasso a catena molto lunga.

Praticamente insolubile in acqua, è solubile invece in etanolo, eteri, cloroformio, solfuro di carbonio e trementina.

Fonti[modifica | modifica wikitesto]

Comuni fonti dell'acido carbocerico, da cui esso può essere estratto attraverso frazionamento,[4] sono la cera di lignite,[5] la cera di torba e la cera cinese,[6] dove si trova sotto forma di estere.

L'acido carbocerico si trova anche in piccole percentuali in molte piante, ad esempio in alcune specie del genere Rhododendron, come la Rhododendron luteum, e soprattutto del genere Salvia, come la Salvia hypargeia, la Salvia caespitosa e la Salvia cilicica, tre specie di salvia caratteristiche della Turchia utilizzate nella produzione di olio di semi di salvia.[7]

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Come accade per molti altri acidi grassi a catena lunga, i quali, non potendo essere metabolizzati nei mitocondri devono essere lavorati nei perossisomi, anche nel caso dell'acido carbocerico, patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del suo metabolismo. Il particolare, questo acido è spesso associato all'adrenoleucodistrofia (ALD), una malattia genetica rara dei perossisomi,[8] dovuta più correttamente a un mancato collegamento fra questi e il gene ABCD1, localizzato nella regione Xq28 del cromosoma X.[9][10] Tale malattia porta a un accumulo nel sangue e nei tessuti di queste sostanze, con un conseguente effetto distruttivo sulla mielina, un tessuto grasso complesso del tessuto neuronale che ricopre molti nervi del sistema nervoso centrale e periferico. Senza la mielina i nervi non riescono a condurre un impulso, portando a una crescente disabilità mentre la distruzione della mielina continua a crescere e a intensificarsi.

Nel trattamento dell'ALD che prevede l'utilizzo dell'olio di Lorenzo si raccomanda l'assunzione più limitata possibile di acido carbocerico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Favre Henri A. e Powell Warren H. (a cura di), Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division, Londra, IUPAC/RSC, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
  3. ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  4. ^ Steven C. Cermak, Roque L. Evangelista e James A. Kenar, Distillation of Natural Fatty Acids and Their Chemical Derivatives (PDF), su Scientific Spectator, Intech. URL consultato il 10 gennaio 2017.
  5. ^ J. E. Gieseking, Volume 1: Organic Components, in Soil Components, Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7.
  6. ^ J. Buckingham, Vol. 4: F-Mer, in Dictionary of Organic Compounds, 6th, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8.
  7. ^ Turgut Kılıç, Tuncay Dirmenci e Ahmet C. Gören, Chemotaxonomic Evaluation of Species of Turkish Salvia: Fatty Acid Composition of Seed Oils, in Biochemical Systematics and Ecology, vol. 43, n. 2, febbraio 2006, pp. 160-64, DOI:10.1016/j.bse.2005.09.002. URL consultato il 19 luglio 2019.
  8. ^ Merck Research Laboratories, The Merck Manual, 5ª ed., Milano, Springer-Verlag, 2008, p. 2616, ISBN 978-88-470-0707-9.
  9. ^ Y. T. Liu et al., A novel ABCD1 gene mutation in a Chinese-Taiwanese patient with adrenomyeloneuropathy, in Pediatr Neurol., vol. 36, maggio 2007.
  10. ^ Adrenoleucodistrofia legata all'X, Orphanet. URL consultato l'11 gennaio 2018.