Acido lattobacillico

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Acido lattobacillico
Acido lattobacillico
Nome IUPAC
acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico
Abbreviazioni
11,12-cpa-19:0
Nomi alternativi
acido fitomonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H36O2
Numero CAS19625-10-6
PubChem656761
SMILES
CCCCCCC1CC1CCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido lattobacillico o acido fitomonico è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un gruppo ciclopropano in posizione 11-12. I sali sono chiamati lattobacillati. L'acido lattobacillico con 19 atomi di carbonio è uno dei pochi acidi grassi con un numero dispari di atomi di carbonio.[1]

Viene chiamato anche acido cis -11,12-metilene-octadecanoico ipotizzando l'addizione di un ponte metilenico che satura il doppio legame in posizione 11=12.

Isomero cis (sopra) e isomero trans (sotto) dell'acido lattobacillico

In natura l'acido si presenta come isomero cis. Nelle piante l'acido ciclopropanico derivato dall'acido oleico, con il ponte metile in posizione 9-10, è l'acido di-idrosterculico 9,10-cpa-19:0.[2] Questo isomero posizionale dell'acido lattobacillico è il precursore tramite desaturasi di acidi ciclopropenici: acido sterculico e acido malvalico e si trova spesso associato all'acido lattobacillico anche nei lipidi di molti generi batterici, ma è stato trovato anche negli eucarioti, ad esempio nei protozoi della famiglia Tripanosomatidae, nei generi Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas e Phytomonas. Secondo uno studio pubblicato nel 2014, l'acido lattobacillico e l'acido diidrosterculico si presentano in tracce (<0,1% degli acidi grassi totali) anche nel latte di vacche alimentate con insilato di mais.[3]La assenza di questi acidi permetterebbe il riconoscimento di prodotti caseari, come il Parmigiano-Reggiano, dove il disciplinare di produzione non consente l'utilizzo di latte da vacche alimentate con insilati.[4]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

L'acido lattobacillico è stato identificato per la prima volta da Hofmann e Lucas nei fosfolipidi dei batteri Lactobacillus arabinosus nell'anno 1950[5], ma successivamente è stato individuato in numerosi altri tipi di batteri.[6][7][8] È stato il secondo acido grasso con un numero dispari di atomi di carbonio isolato nei batteri, dopo l'acido tubercolostearico individuato nel 1929 nel Mycobacterium tuberculosis . Fino ad allora si pensava che gli acidi grassi dovessero sempre avere un numero pari di atomi di carbonio[9] al punto che l'acido lattobacillico individuato nel 1938 nel Agrobacterium tumefaciens (batterio allora chiamato Phytomonas tumefaciens )[10][11] venne scambiato per un acido con 20 atomi di carbonio. Da queste ricerche il nome acido fitomonico.[12]

Biosintesi batterica[modifica | modifica wikitesto]

La biosintesi batterica dell'acido lattobacillico partirebbe dal acido asclepico ( alias acido cis - vaccenico) 18:1Δ11c. La S-adenosil metionina cederebbe il ponte metilene (-CH2-) all'acido asclepico ; la reazione procede attraverso la formazione di un carbocatione; che viene aggiunto , con l'aiuto dell'enzima ciclopropano acido grasso sintasi, formando l'acido lattobacillico legato in un fosfolipide. La S-adenosil metionina viene idrolizzata in omocisteina e adenosina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ LBF18000XX01 - Jcbl.jp, su www.lipidbank.jp. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  2. ^ M. SUUTARI e S. LAAKSO, Temperature adaptation in Lactobacillus fermentum: interconversions of oleic, vaccenic and dihydrosterulic acids, in Microbiology,, vol. 138, n. 3, 1992, pp. 445–450, DOI:10.1099/00221287-138-3-445. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  3. ^ Augusta Caligiani, Angela Marseglia e Gerardo Palla, An overview on the presence of cyclopropane fatty acids in milk and dairy products, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 62, n. 31, 6 agosto 2014, pp. 7828–7832, DOI:10.1021/jf4057204. URL consultato il 12 gennaio 2020.
  4. ^ Veronica Lolli, Angela Marseglia e Gerardo Palla, Determination of Cyclopropane Fatty Acids in Food of Animal Origin by 1H NMR, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2018, 1º aprile 2018, DOI:10.1155/2018/8034042. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  5. ^ Klaus Hofmann e Robert A. Lucas, THE CHEMICAL NATURE OF A UNIQUE FATTY ACID, in Journal of the American Chemical Society, vol. 72, n. 9, 1950-09, pp. 4328–4329, DOI:10.1021/ja01165a560. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  6. ^ Laura J. Stuart, James P. Buck e Amy E. Tremblay, Configurational Analysis of Cyclopropyl Fatty Acids Isolated from Escherichia coli, in Organic Letters, vol. 8, n. 1, 1º gennaio 2006, pp. 79–81, DOI:10.1021/ol052550d. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  7. ^ William M. O'Leary, THE FATTY ACIDS OF BACTERIA, in Bacteriological Reviews, vol. 26, n. 4, 1962-12, pp. 421–447. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  8. ^ J. H. Veerkamp, Fatty Acid Composition of Bifidobacterium and Lactobacillus Strains, in Journal of Bacteriology, vol. 108, n. 2, 1971-11, pp. 861–867. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  9. ^ (EN) Klaus Hofmann, Robert A. Lucas e Sylvan M. Sax, The Chemical Nature of the Fatty Acids of Lactobacillus Arabinosus, in Journal of Biological Chemistry, vol. 195, n. 2, 1º aprile 1952, pp. 473–485. URL consultato l'11 gennaio 2020.
  10. ^ E. Chargaff e M. Levine, Chemical Composition of Bacterium tumefaciens., in Experimental Biology and Medicine, vol. 34, n. 5, 1º giugno 1936, pp. 675–677, DOI:10.3181/00379727-34-8747p. URL consultato il 12 gennaio 2020.
  11. ^ Chargaff, Erwin, and Levine, Michael. The lipids of Bacterium tumefaciens, in The Journal of Biological Chemistry. volume 124, 1938, pp. 195–205. (TXT), su archive.org.
  12. ^ K. Hofmann e F. Tausig, On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 213, n. 1, 1955-03, pp. 425–432. URL consultato il 12 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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