Acido trimesico

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Acido trimesico
Formula di struttura dell'acido trimesico
Modello dell'acido trimesico
Nome IUPAC
acido 1,3,5-benzentricarbossilico
Abbreviazioni
BTC, TMA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H6O6
Massa molecolare (u)210,140
Aspettosolido beige[1]
Numero CAS554-95-0
Numero EINECS209-077-7
PubChem11138
DrugBankDB08632
SMILES
C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua2,4 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione380 °C (653 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-1190[2]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)8400 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza

L'acido trimesico o acido 1,3,5-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimesico puro si presenta come solido bianco; i campioni commerciali possono essere beige.[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3]

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

La molecola dell'acido trimesico è planare.[4] Allo stato solido l'acido trimesico forma cristalli prismatici monoclini, gruppo spaziale C2/c, con costanti di reticolo a = 2 652 pm, b = 1 642 pm e c = 2 655 pm, con β = 91,53°, 48 unità di formula per cella elementare. Nel cristallo sono presenti reticoli bidimensionali interpenetrati, formati da cicli di sei molecole di acido trimesico legate tra loro con legami idrogeno O–H⋯O in modo da formare anelli esagonali con uno spazio vuoto al centro.[5]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimesico viene ottenuto per ossidazione del mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene).[6]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'uso principale dell'acido trimesico è come additivo per resine poliestere e per tutti i polimeri contenenti gruppi amminici o fenolici che possono interagire con i suoi gruppi carbossilici. Queste modificazioni introducono un certo grado di reticolazione nel polimero variandone le proprietà.[7]

Nei laboratori di ricerca l'acido trimesico è molto utilizzato sfruttando le sue caratteristiche geometriche dovute alla direzionalità dei tre gruppi carbossilici. Ad esempio, viene usato per costruire materiali nanoporosi,[8] polimeri di coordinazione,[9] carriers per rilascio controllato di farmaci,[10] metal organic frameworks,[11] sistemi supramolecolari auto-assemblati.[12]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimesico è disponibile in commercio. Non è considerato pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008, ma è infiammabile ed è stato indicato come irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • (EN) D. Cheng, M. A. Khan e R. P. Houser, Coordination polymers composed of copper (II), trimesic acid, and imidazole: 3D architecture stabilized by hydrogen bonding, in Inorg. Chem., vol. 40, nº 27, 2001, pp. 6858-6859, DOI:10.1021/ic015609v.
  • (EN) S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen e I. D. Williams, A Chemically Functionalizable Nanoporous Material [Cu3(TMA)2(H2O)3]n, in Science, vol. 283, nº 5405, 1999, pp. 1148-1150, DOI:10.1126/science.283.5405.1148.
  • (EN) D. J. Duchamp e R. E. Marsh, The crystal structure of trimesic acid (benzene-1, 3, 5-tricarboxylic acid), in Acta Cryst., B25, 1969, pp. 5-19, DOI:10.1107/S0567740869001713.
  • (EN) S. Griessl, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold e W. M. Heckl, Self-assembled two-dimensional molecular host-guest architectures from trimesic acid, in Single Mol., vol. 3, nº 1, 2002, pp. 25-31, DOI:10.1002/1438-5171(200204)3:1<25::AID-SIMO25>3.0.CO;2-K.
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  • (EN) P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet e altri, Porous metal–organic-framework nanoscale carriers as a potential platform for drug delivery and imaging, in Nature Materials, vol. 9, 2009, pp. 172-178, DOI:10.1038/nmat2608.
  • (EN) M. R. Lohe, M. Rose e S. Kaskel, Metal–organic framework (MOF) aerogels with high micro- and macroporosity, in Chem. Commun., nº 40, 2009, pp. 6056-6058, DOI:10.1039/B910175F.
  • (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, nº 11, 2004, pp. 877-882.
  • Merck, Trimesic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
  • (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
  • (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
  • (EN) H. H. Szmant, Organic Building Blocks of the Chemical Industry, New York, John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6.
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