Acido trimesico

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Acido trimesico
Formula di struttura dell'acido trimesico
Modello dell'acido trimesico
Nome IUPAC
acido 1,3,5-benzentricarbossilico
Abbreviazioni
BTC, TMA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H6O6
Massa molecolare (u)210,140
Aspettosolido beige[1]
Numero CAS554-95-0
Numero EINECS209-077-7
PubChem11138
DrugBankDB08632
SMILES
C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua2,4 g/L a 25 °C[2]
Temperatura di fusione380 °C (653 K)[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-1190[2]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)8400 oral rat[2]
Indicazioni di sicurezza

L'acido trimesico o acido 1,3,5-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimesico puro si presenta come solido bianco; i campioni commerciali possono essere beige.[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3]

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

La molecola dell'acido trimesico è planare.[4] Allo stato solido l'acido trimesico forma cristalli prismatici monoclini, gruppo spaziale C2/c, con costanti di reticolo a = 2 652 pm, b = 1 642 pm e c = 2 655 pm, con β = 91,53°, 48 unità di formula per cella elementare. Nel cristallo sono presenti reticoli bidimensionali interpenetrati, formati da cicli di sei molecole di acido trimesico legate tra loro con legami idrogeno O–H⋯O in modo da formare anelli esagonali con uno spazio vuoto al centro.[5]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimesico viene ottenuto per ossidazione del mesitilene (1,3,5-trimetilbenzene).[6]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'uso principale dell'acido trimesico è come additivo per resine poliestere e per tutti i polimeri contenenti gruppi amminici o fenolici che possono interagire con i suoi gruppi carbossilici. Queste modificazioni introducono un certo grado di reticolazione nel polimero variandone le proprietà.[7]

Nei laboratori di ricerca l'acido trimesico è molto utilizzato sfruttando le sue caratteristiche geometriche dovute alla direzionalità dei tre gruppi carbossilici. Ad esempio, viene usato per costruire materiali nanoporosi,[8] polimeri di coordinazione,[9] carriers per rilascio controllato di farmaci,[10] metal organic frameworks,[11] sistemi supramolecolari auto-assemblati.[12]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido trimesico è disponibile in commercio. Non è considerato pericoloso secondo il regolamento (CE) 1272/2008, ma è infiammabile ed è stato indicato come irritante per la pelle, gli occhi e il sistema respiratorio.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia