Acido glutarico

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Acido glutarico
Formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido pentandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8O4
Massa molecolare (u)132.12 g mol−1
Numero CAS110-94-1
Numero EINECS203-817-2
PubChem743
DrugBankDB03553
SMILES
C(CC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K4,3; 5,4
Temperatura di fusione95-98 °C
Temperatura di ebollizione200 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]

L'acido glutarico è un composto organico con formula chimica HO2C(CH2)3CO2H. Sebbene i correlati acidi dicarbossilici (l'acido adipico e acido succinico) siano poco solubili in acqua, l'acido glutarico ha una solubilità in acqua maggiore del 50%.

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

L'acido glutarico è prodotto naturalmente nel corpo durante il metabolismo di alcuni amminoacidi, tra cui lisina e triptofano. Difetti in questa via metabolica possono portare a un disturbo chiamato aciduria glutarica, in cui si accumulano sottoprodotti tossici e possono causare grave encefalopatia.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido glutarico può essere preparato attraverso l'apertura dell'anello del γ-butirrolattone con cianuro di potassio.[2] In alternativa, l'idrolisi, seguita dall'ossidazione del diidropirano, produce acido glutarico. Può anche essere preparato dalla reazione di 1,3-dibromopropano con cianuro di sodio o di potassio per ottenere il dinitrile, seguito da idrolisi.

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

L'1,5-pentandiolo, un comune plastificante e precursore dei poliesteri, è ottenuto dall'idrogenazione dell'acido glutarico e dei suoi derivati.[3] È utilizzato nella produzione di polimeri come polioli del poliestere e poliamidi. Il numero dispari di atomi di carbonio (5) è utile per ridurre l'elasticità del polimero.

L'acido uvitonico è ottenuto dall'azione dell'ammoniaca sull'acido glutarico.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido glutarico può causare irritazione alla pelle e agli occhi.[4] Questo composto può inoltre essere nocivo per ingestione, inalazione o assorbimento cutaneo.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
  2. ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496.
  3. ^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
  4. ^ a b Glutaric acid, cameochemicals.com

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