Acido benzoico

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Acido benzoico
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Cristalli di acio benzoico
Nome IUPAC
acido benzoico[1]
Nomi alternativi
acido benzencarbossilico
acido benzenmetanoico
carbossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O2
Massa molecolare (u)122,13
Aspettopolvere bianca cristallina
Numero CAS65-85-0
Numero EINECS200-618-2
PubChem243
DrugBankDB03793
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,3
Costante di dissociazione acida a 298 K6,45 × 10-5 
Temperatura di fusione122 °C (395 K)
Temperatura di ebollizione249 °C (522 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−385,2
S0m(J·K−1mol−1)167,6
C0p,m(J·K−1mol−1)146,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma121 °C (394 K)
Temperatura di autoignizione570 °C (843 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319
Consigli P305+351+338 [2]

L'acido benzoico è un acido carbossilico aromatico e ha formula Ph-COOH.

È un solido bianco in forma polverulenta o granulare. L'acido benzoico è leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone. La sua soluzione acquosa è debolmente acida.

L'acido benzoico si trova naturalmente in molte piante[3] e e funge da intermedio nella biosintesi di metaboliti secondari.

I sali e gli esteri dell'acido benzoico sono noti come benzoati, e sono usati come conservanti alimentari. L'acido benzoico è un importante precursore per la sintesi industriale di molte altre sostanze organiche.

Il nome acido benzoico deriva dalla resina di benzonio che è stata per lungo tempo la sua unica fonte conosciuta, che contiene fino al 20% di acido benzoico e il 40% di esteri dell'acido benzoico.[4]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

L'acido benzoico fu scoperto nel sedicesimo secolo. La distillazione a secco della gomma di benzonio fu descritta per la prima volta da Nostradamus (1556), e poi da Alessio Piemontese (1560) e Blaise de Vigenère (1596).[5]

Nel 1830 Pierre Robiquet e Antoine Boutron-Charlard, due chimici francesi, grazie a degli esperimenti sull'amigdalina, ottenuta dalle mandorle amare produssero la benzaldeide,[6] ma non riuscirono a dare una corretta interpretazione della struttura dell'amigdalina che contiene il radicale benzoile. Nel 1832 Justus von Liebig e Friedrich Wöhler, determinarono la composizione dell'acido benzoico,[7] studiando anche la sua correlazione con l'acido ippurico. Nel 1875 Salkowski scoprì le capacità antifungine dell'acido benzoico, che fu usato per lungo tempo nella conservazione dei frutti di mirtillo.[8]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido benzoico è principalmente prodotto facendo reagire il toluene con ossigeno ad una temperatura di 200 °C e usando sali di cobalto e manganese come catalizzatori; anche altri agenti ossidanti possono essere impiegati, quali il permanganato di potassio, l'acido nitrico o l'anidride cromica.

Benzoic acid-chemical-synthesis-1.svg

Essendo molto solubile in acqua calda, e meno solubile in acqua fredda, l'acido benzoico può essere purificato mediante ricristallizzazione dall'acqua, con una resa del 65% circa. L'assenza di solventi organici per la ricristallizzazione rende questo esperimento sicuro.[9]

Il primo processo industriale per la produzione di acido benzoico veniva effettuato sfruttando la reazione del triclorometilbenzene con idrossido di calcio in acqua, usando come catalizzatore il ferro o i suoi sali. Il benzoato di calcio risultante viene convertito in acido benzoico con acido cloridrico. Il prodotto conteneva quantità significative di derivati ​​dell'acido benzoico clorurati. Per questo motivo, l'acido benzoico per il consumo umano venne poi ottenuto per distillazione a secco della gomma benzoina. Oggi l'acido benzoico alimentare è ora prodotto sinteticamente.

Altri metodi di preparazione sono:

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Le reazioni di acido benzoico possono verificarsi nell'anello aromatico o nel gruppo carbossilico.

La reazione di sostituzione aromatica elettrofila avviene principalmente in posizione 3 a causa del gruppo carbossilico.

Le reazioni degli acidi carbossilici sono possibili anche nell'acido benzoico:

  • Gli esteri dell'acido benzoico sono il prodotto della reazione catalizzata da acidi con alcoli.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Industrial[modifica | modifica wikitesto]

Il 90% dell'acido benzoico in commercio è convertito in fenolo e caprolattame usato nella produzione di glicol-benzoati nell'industria della plastica. L'acido benzoico viene trasformato in fenolo mediante decarbossilazione ossidativa a 300-400 °C[12]

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

Il fenolo poi può essere convertito in cicloesanolo, usato nella produzione del nylon. I plastificanti benzoati, come gli esteri di glicole, il dietilenglicole e il trietilenglicole, sono ottenuti per transesterificazione del metil benzoato con il diolo corrispondente. In alternativa, queste specie derivano dal trattamento del benzoilcloruro con diolo. I plastificanti sono usati in modo simile a quelli derivati dall'estere dell'acido tereftalico. L'acido benzoico è usato anche come attivatore e ritardante nella polimerizzazione della gomma.

Una ampia gamma dei suoi esteri è invece usata come solventi, additivi disinfettanti, agenti penetranti e come pesticidi.

Alimenti[modifica | modifica wikitesto]

L'acido benzoico (siglato come E 210) ed i suoi sali o esteri (siglati come E 211, E 212, E 213) sono usati come additivi alimentari. Il benzoato di sodio, il sale sodico dell'acido benzoico, è uno dei principali agenti anti-microbiotici usato nei cibi e nelle bevande poiché è 200 volte più solubile dell'acido benzoico.

La sua attività antimicrobica si asplica in seguito all'assobimento da parte delle cellule, dove modifica il PH, con conseguente inibizione degli enzimi ossoglutarato deidrogenasi e succinato deidrogenasi del ciclo di Krebs e di alcuni enzimi coinvolti nella fosforilazione ossidativa. L'efficacia dell'acido benzoico e del benzoato dipende quindi dal pH del cibo,[13] per questo viene utilizzato principalmente in cibi e bevande acide come i succhi di frutta, bevande gassate o alcoliche e sottaceti. Agisce principalmente su lieviti e muffe e, solo in maniera secondaria, sui batteri.[14]

Medicina[modifica | modifica wikitesto]

L'acido benzoico è un componente dell'unguento di Whitfield, che viene utilizzato per il trattamento di malattie della pelle fungine come tigna e piede d'atleta.[15] L'acido benzoico è anche un ingrediente importante sia nella tintura di benzoino e nel balsamo di frate, usati come antisettici topici e decongestionanti delle vie aeree. Venne usato anche come espettorante, analgesico e antisettico.[16]

Biologia ed effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

L'acido benzoico è tossico a dosi eccessive (comunque inferiori al grammo, per individuo) la sua concentrazione è limitata al massimo allo 0,1%. Non viene accumulato nell'organismo ma escreto nelle urine sotto forma di acido ippurico.[17] Si può trovare naturalmente in alcune piante, resine ed in alcuni animali.[3] Quantità apprezzabili sono stati trovati nella maggior parte delle bacche (circa 0,05%). Frutti maturi delle specie di Vaccinium (ad esempio il mirtillo, V. vitis idaea, mirtillo nero, V. macrocarpon) contengono fino al 0,03-0,13% di acido benzoico.

L'acido benzoico si forma anche nelle mele dopo l'infezione con il fungo Nectria galligena. Tra gli animali, l'acido benzoico è stato identificato principalmente in specie onnivore o fitofage, ad esempio, in visceri e muscoli della pernice bianca (Lagopus muta), così come nelle secrezioni delle ghiandole di buoi muschiati di sesso maschile (Ovibos moschatus) o elefanti maschi asiatici (Elephas maximus).[18] L'acido benzoico è anche uno dei composti chimici trovati nel castoreo, un composto raccolto dalle sacche dei castori nordamericani.

Il Cryptanaerobacter phenolicus è una specie batterica che produce benzoato dal fenolo attraverso il 4-idrossibenzoato.[19]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 745, DOI:10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ scheda dell'acido benzoico su IFA-GESTIS
  3. ^ a b (EN) Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University, su www.purdue.edu. URL consultato il 06 febbraio 2018.
  4. ^ K. Tomokuni e M. Ogata, Direct colorimetric determination of hippuric acid in urine, in Clinical Chemistry, vol. 18, nº 4, April 1972, pp. 349–351. URL consultato il 09 febbraio 2018.
  5. ^ (DE) Otto-Albrecht Neumüller e Hermann Römpp, Römpps Chemie-Lexikon: Bd. 6: T-Z, Franckh, 1988, ISBN 3440045161. URL consultato il 06 febbraio 2018.
  6. ^ (FR) Robiquet, Boutron-Charlard, Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent, in Annales de chimie et de physique, vol. 44, 1830, pp. 352-382.
  7. ^ (EN) Wöhler e Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, nº 3, 1° gennaio 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302. URL consultato l'08 febbraio 2018.
  8. ^ (DE) Salkowski E, Berl Klin Wochenschr, vol. 12, 1875, pp. 297-298.
  9. ^ Perrin, D. D. (Douglas Dalzell), 1922-, Purification of laboratory chemicals, 3rd ed, Pergamon Press, 1988, ISBN 0080347150, OCLC 18018739.
  10. ^ Pavia, Donald L., Introduction to organic laboratory techniques : a small scale approach, 2nd ed, Thomson Brooks/Cole, 2005, ISBN 0534408338, OCLC 56051109.
  11. ^ Trost, Barry M. e Fleming, Ian, 1935-, Comprehensive organic synthesis : selectivity, strategy, and efficiency in modern organic chemistry, 1st ed, Pergamon Press, 1991, ISBN 9780080523491, OCLC 180759711.
  12. ^ (EN) Takao Maki e Kazuo Takeda, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, DOI:10.1002/14356007.a03_555, ISBN 9783527306732. URL consultato l'08 febbraio 2018.
  13. ^ (EN) I. Pastorova, C. G. de Koster e J. J. Boon, Analytical Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC–MS and HPLC–frit FAB–MS, in Phytochemical Analysis, vol. 8, nº 2, 1° marzo 1997, pp. 63–73, DOI:10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:23.0.CO;2-Y. URL consultato il 09 febbraio 2018.
  14. ^ A D Warth, Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH., in Applied and Environmental Microbiology, vol. 57, nº 12, December 1991, pp. 3410–3414, PMID 1785916. URL consultato il 09 febbraio 2018.
  15. ^ Wilson, Charles Owens, 1911-, Gisvold, Ole, 1904- e Block, John H., Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry, 11th ed, Lippincott Williams & Wilkins, 2004, ISBN 0781734819, OCLC 52079928.
  16. ^ (EN) Benjamin Lillard, Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews, Lillard & Company, 1919. URL consultato il 09 febbraio 2018.
  17. ^ B. Nair, Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate, in International Journal of Toxicology, 20 Suppl 3, 2001, pp. 23–50. URL consultato l'08 febbraio 2018.
  18. ^ BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE, su www.inchem.org. URL consultato l'08 febbraio 2018.
  19. ^ Pierre Juteau, Valérie Côté e Marie-France Duckett, Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate, in International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology, vol. 55, nº 1, 2005, pp. 245–250, DOI:10.1099/ijs.0.02914-0. URL consultato il 09 febbraio 2018.

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