Acido cerebronico

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Acido cerebronico
Acido cerebronico
Nome IUPAC
acido 2(RS)-idrossitetracosanoico
Abbreviazioni
2-OH-24:0
Nomi alternativi
acido frenosinico, acido 2-idrossi lignocerico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H48O3
Massa molecolare (u)384,64 g/mol
Numero CAS544-57-0
PubChem102430
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido cerebronico, o frenosinico o 2-idrossi lignocerico, è un acido grasso saturo a catena molto lunga, con ventiquattro atomi di carbonio e un gruppo ossidrile in posizione 2. Può essere classificato come appartenente alla classe degli α-idrossi acidi. L'enantiomero R è normalmente presente nel sistema nervoso dei mammiferi. Nel cervello, l'acido cerebronico è derivato dall'acido lignocerico (tetracosanoico) e ulteriormente convertito nei ceramidi e cerebrosidi durante il processo di mielinizzazione della guaina nervosa. I cerebrosidi, lipoidi che non contengono fosforo ma azoto, contenenti acido lignocerico sono chiamati cherasina, mentre quelli che contengono acido cerebronico sono noti come frenosina.[1]

Fu isolato per la prima volta dai lipidi cerebrali nel 1901 da Johann Ludwig Wilhelm Thudichum, che lo chiamò: "acido neurostearico ". Successivamente H. Thierfelder scoprì che aveva un gruppo idrossile al carbonio α e gli diede il nome di acido cerebronico perché era stato isolato dai cerebrosidi.[2] Infine E. Klenk gli assegnò la struttura corretta nel 1928. Fulco e Mead nel 1961, hanno dimostrato chiaramente che l'acido tetracosanoico era il precursore dell'acido tetracosanoico 2-idrossi.[3] Successivamente, nel 1963, Hajra e Radin fornirono prova diretta della presenza dell'enzima 2-idrossilasi degli acidi grassi, responsabile anche della formazione di 2-idrossi galattolipidi nel sistema nervoso periferico, coinvolto nella sintesi dei lipidi della mielina.[4]

L'acido cerebronico è prodotto dalla α-ossidazione dell'acido lignocerico nel perossisoma[5] e i difetti in questa via sono associati a disturbi come la sindrome di Zellweger.[6]

A temperatura ambiente è un solido con un punto di fusione di 99,5° C per l'enantiomero destro (R) e 100,5° C per quello levo (S).

L'isomero R dell'acido cerebronico è stato isolato anche in funghi, Polyporus umbellatus e Aspergillus flavus[7], e spugne.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Fred Snyder, Lipid Metabolism in Mammals, Springer US, 1977, ISBN 978-1-4684-2832-2, OCLC 840288042. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  2. ^ (EN) Albert Charles Chibnall, Stephen Harvey Piper e Ernest Frank Williams, The fatty acids of phrenosin and kerasin, in Biochemical Journal, vol. 30, n. 1, 1º gennaio 1936, pp. 100–114, DOI:10.1042/bj0300100. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  3. ^ A. J. Fulco e J. F. Mead, The biosynthesis of lignoceric, cerebronic, and nervonic acids, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 236, 1961-09, pp. 2416–2420. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  4. ^ A. K. Hajra e N. S. Radin, IN VIVO CONVERSION OF LABELED FATTY ACIDS TO THE SPHINGOLIPID FATTY ACIDS IN RAT BRAIN, in Journal of Lipid Research, vol. 4, 1963-10, pp. 448–453. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  5. ^ R. Sandhir, M. Khan e I. Singh, Identification of the pathway of alpha-oxidation of cerebronic acid in peroxisomes, in Lipids, vol. 35, n. 10, 2000-10, pp. 1127–1133, DOI:10.1007/s11745-000-0628-5. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  6. ^ I. Singh, A. E. Moser e S. Goldfischer, Lignoceric acid is oxidized in the peroxisome: implications for the Zellweger cerebro-hepato-renal syndrome and adrenoleukodystrophy., in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 81, n. 13, 1º luglio 1984, pp. 4203–4207, DOI:10.1073/pnas.81.13.4203. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  7. ^ I. Yosioka e T. Yamamoto, [THE CONSTITUENTS OF CHULING. 2-HYDROXYTETRACOSANOIC ACID], in Yakugaku Zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, vol. 84, 1964-08, pp. 742–744, DOI:10.1248/yakushi1947.84.8_742. URL consultato il 26 febbraio 2021.
  8. ^ N. M. Carballeira, F. Shalabi e V. Negrón, 2-Hydroxy fatty acids from marine sponges. 2. The phospholipid fatty acids of the Caribbean sponges Verongula gigantea and Aplysina archeri, in Lipids, vol. 24, n. 3, 1989-03, pp. 229–232, DOI:10.1007/BF02535240. URL consultato il 26 febbraio 2021.

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