Acido vernolico

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Acido vernolico
Acido vernolico
Nome IUPAC
acido (12R,13S)-epossi-9Z-ottadecenoico
Abbreviazioni
12,13-O-18:1Δ9c, 12,13-EOA,
Nomi alternativi
acido cis-12,13-epossi-9-ottadecenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O3
Numero CAS32381-42-3
PubChem5281128
SMILES
CCCCCC1C(O1)CC=CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido vernolico è un acido grasso epossidico e insaturo con 18 atomi di carbonio e 1 doppio legame cis, in posizione 9=10 e un gruppo epossidico in posizione 12-O-13.

Fu scoperto per la prima volta nell'olio di vernonia, nel 1954, l'olio di semi di Baccharoides anthelmintica[1] (sin.: Vernonia anthelmintica[2]).[3]

L'acido vernolico è il componente principale (≈75%) dell'olio di vernonia. Può essere individuato nei gliceridi degli oli di semi (acheni) della famiglia delle margherite (Asteraceae): Centrapalus pauciflorus (sin.: Vernonia galamensis)(≈80%) Vernonia afromontana (≈72%), Vernonia pauciflora (≈68%), Vernonia volkameriifolia, Vernonia lasiopus.

Si trova inoltre nelle Geraniaceae: Geranium sanguineum (≈7%), nelle Euphorbiaceae: Euphorbia lagascae (≈68%) e in piante della specie Crepis: Crepis biennis (≈68%).[4]

In alcune piante (Artemisia absinthium) è presente assieme al suo isomero posizionale, detto acido coronarico, con notazione delta 9,10-O-18:1Δ12c, considerato una leucotossina.

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

In vari mammiferi, l'acido vernolico è un metabolita dell'acido linoleico prodotto da alcuni enzimi citocromo P450 epossigenasi; in queste circostanze è ritenuto da alcuni causa di effetti tossici sui leucociti e di altri tipi di cellule e capace di produrre insufficienza multipla e difficoltà respiratoria quando iniettato in modelli animali di roditori.[5] Alcuni studi suggerirebbero ma non hanno ancora dimostrato che l'acido vernolico sia responsabile o contribuisca all'insufficienza multipla degli organi, alle difficoltà respiratorie e ad alcune altre malattie nell'uomo.[6][7][8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Taxonomy browser (Baccharoides anthelmintica), su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  2. ^ ITIS Standard Report Page: Vernonia anthelmintica, su www.itis.gov. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  3. ^ (EN) F. D. Gunstone, Fatty acids. Part II. The nature of the oxygenated acid present in Vernonia anthelmintica(Willd.) seed oil, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1954, p. 1611, DOI:10.1039/jr9540001611. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  4. ^ SOFA: piante con acido vernolico, su sofa.mri.bund.de.
  5. ^ J. H. Moran, G. Nowak e D. F. Grant, Analysis of the toxic effects of linoleic acid, 12,13-cis-epoxyoctadecenoic acid, and 12,13-dihydroxyoctadecenoic acid in rabbit renal cortical mitochondria, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 172, n. 2, 15 aprile 2001, pp. 150-161, DOI:10.1006/taap.2001.9149. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  6. ^ Irena Linhartová, Ladislav Bumba e Jiří Mašín, RTX proteins: a highly diverse family secreted by a common mechanism, in Fems Microbiology Reviews, vol. 34, n. 6, 2010-11, pp. 1076-1112, DOI:10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  7. ^ Arthur A. Spector e Hee-Yong Kim, Cytochrome P450 epoxygenase pathway of polyunsaturated fatty acid metabolism, in Biochimica et biophysica acta, vol. 1851, n. 4, 2015-4, pp. 356-365, DOI:10.1016/j.bbalip.2014.07.020. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  8. ^ J. F. Greene, J. W. Newman e K. C. Williamson, Toxicity of epoxy fatty acids and related compounds to cells expressing human soluble epoxide hydrolase, in Chemical Research in Toxicology, vol. 13, n. 4, 2000-04, pp. 217-226, DOI:10.1021/tx990162c. URL consultato il 25 dicembre 2019.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia