Acido crotonico

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Acido crotonico
formula di struttura
Crotonic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
(2E)-acido but-2-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O2
Massa molecolare (u)86,09
Numero CAS107-93-7
Numero EINECS203-533-9
PubChem637090
DrugBankDB02074
SMILES
CC=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,02
Costante di dissociazione acida (pKa) a K4,69
Solubilità in acqua6,2 g/l
Temperatura di fusione72 °C
Temperatura di ebollizione189 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma88 °C
Temperatura di autoignizione396 °C
Simboli di rischio chimico
corrosivo
Frasi H318
Consigli P280 - 305+351+338+310 [1]

L'acido crotonico (nome IUPAC: (2E)-acido but-2-enoico) è un acido carbossilico alifatico insaturo di formula CH3-CH=CH-COOH.

È un composto solubile in acqua e molti solventi organici, con un odore simile a quello dell'acido butirrico. È un combustibile, e al di sopra degli 88°C i suoi vapori possono formare con l'aria miscele esplosive.

Il suo isomero cis è chiamato acido isocrotonico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

È presente naturalmente nel catrame di legno in piccole quantità.

I possibili metodi di sintesi dell'acido crotonico sono:

Oxidation Crotonic aldehyde.svg

Synthesis Crotonic acid D.svg

Synthesis Crotonic acid A.svg

A livello industriale si prepara ossidando l’aldeide crotonica con ossigeno in presenza di catalizzatori.[2]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido crotonico viene utilizzato come comonomero assieme all'acetato di vinile nella preparazione di vernici e colle polimeriche.[2]

Viene impiegato anche nel campo farmaceutico per le sintesi della treonina,[2] impiegata nella cura di alcune malattie neurologiche, e del crotamitone, utilizzato per curare la scabbia.

Il crotonato di etile, un suo estere sintetizzabile attraverso un'esterificazione di Fischer, viene impiegato moltissimo nella sintesi organica.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido crotonico su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c d crotonico, acido, su treccani.it.

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