Acido tridecanoico

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acido tridecanoico
Acido tridecanoico
Acido tridecanoico
Nome IUPAC
acido tridecanoico
Abbreviazioni
13:0 ; C13:0
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H26O2
Numero CAS638-53-9
Numero EINECS211-341-1
PubChem12530
DrugBankDB02448
SMILES
CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335 ECHA: tridecanoic acid

L'acido tridecanoico è un acido grasso saturo composto da 13 atomi di carbonio, notazione delta: 13:0 e formula di struttura: CH3-(CH2)11-COOH.

Come la maggior parte degli acidi grassi a catena con un numero dispari di atomi carbonio, l'acido tridecanoico si presenta più raramente in natura.

L'acido tridecanoico rappresenta quasi il 90% degli acidi grassi nei semi della pianta australiana Stackhousia tryonii .[1]

Varie analisi, con scarse conferme, lo hanno rilevato in alcuni semi vegetali: Crotalaria juncea (≈6,7%), Pterocarpus marsupium (≈1,3%), Sophora tomentosa (≈1%)[2] Cucumis sativus (≈2,3%), Sechium edule (≈1,3%)[3] e negli oli vegetali di altre piante a concentrazioni tipicamente inferiori allo 0,7%.[4]

È inoltre presente nei prodotti lattiero-caseari[5] e anche come prodotto della biodegradazione anaerobica dell'n-esadecano.[6] ed è stato trovato in alcune specie di acqua dolce di cianobatteri.[7]

L'acido tridecanoico può essere prodotto ossidando l'1-tetradecene con permanganato di potassio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Naveen P. Bhatia, Ani E. Nkang e Kerry B. Walsh, Successful Seed Germination of the Nickel Hyperaccumulator Stackhousia tryonii, in Annals of Botany, vol. 96, n. 1, 1º luglio 2005, pp. 159–163, DOI:10.1093/aob/mci151. URL consultato l'8 febbraio 2020.
  2. ^ A. R. Chowdhury e R. Banerji, Studies on Leguminous Seeds, in Lipid / Fett, vol. 97, n. 12, 1995, pp. 457–458, DOI:10.1002/lipi.2700971206. URL consultato il 9 febbraio 2020.
  3. ^ M. A. Grompone, Chemical Evaluation of Uruguayan Cucurbitaceae Seeds as Potential Sources of Vegetable Oils, in Fett Wissenschaft Technologie/Fat Science Technology, vol. 90, n. 12, 1988, pp. 487–490, DOI:10.1002/lipi.19880901206. URL consultato il 9 febbraio 2020.
  4. ^ SOFA: oli di semi con acido tridecanoico, su sofa.mri.bund.de.
  5. ^ Ronaldo Oliveira, Mario Faria e Raimundo Silva, Fatty Acid Profile of Milk and Cheese from Dairy Cows Supplemented a Diet with Palm Kernel Cake, in Molecules, vol. 20, n. 8, 24 agosto 2015, pp. 15434–15448, DOI:10.3390/molecules200815434. URL consultato il 9 febbraio 2020.
  6. ^ A. V. Callaghan, M. Tierney e C. D. Phelps, Anaerobic Biodegradation of n-Hexadecane by a Nitrate-Reducing Consortium, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 75, n. 5, 29 dicembre 2008, pp. 1339–1344, DOI:10.1128/aem.02491-08. URL consultato il 9 febbraio 2020.
  7. ^ (EN) T. Řezanka, I. Dor e A. Prell, Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species, in Folia Microbiologica, vol. 48, n. 1, 2003-01, pp. 71–75, DOI:10.1007/BF02931279. URL consultato l'8 febbraio 2020.

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