Acido anteisopentadecanoico

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Acido anteisopentadecanoico
Acido anteisopentadecanoico
Nome IUPAC
acido 12-metiltetradecanoico
Abbreviazioni
ai-15:0 ; 12-MTD ; 12-Me-14:0
Nomi alternativi
acido sarcinico; acido 12-metiltetradecanoico; acido 12-metilmiristico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H30O2
Massa molecolare (u)242,4
Aspettosolido
Numero CAS5502-94-3
Numero EINECS637-235-9
PubChem21672
SMILES
CCC(C)CCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405

L’acido anteisopentadecanoico o 12-metilmiristico o acido 12-metiltetradecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 15 atomi di carbonio. È strutturalmente affine all'acido pentadecanoico. Ha la struttura di un acido miristico con un gruppo metilico in posizione 12.

Data la sua elevata purezza sembra essere un buon candidato per poter diventare uno standard nella verifica dei campioni e nell'utilizzo in studi biologici. Inoltre è uno degli acidi grassi più abbondanti riscontrabili nel genere batterico Bacillus. Molti tipi di batteri e organismi marini producono acidi grassi anteiso che possono essere utilizzati per la loro caratterizzazione.[1]

È anche presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[2][3] È biosintetizzato de novo con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isovalerico-CoA da batteri presenti in particolare nei rumine di ruminanti.[4]

Alcune analisi lo avrebbero individuato nell'olio di semi di Balanites aegyptiacus (≈10%)[5] e di Grevillea robusta[6] e in alcuni pesci.[7]

L'acido isopentadecanoico può essere un possibile integratore chemioterapico. Da varie ricerche viene riconosciuta la sua capacità di inibire le cellule cancerose attraverso l'apoptosi con livelli di tossicità e di effetti collaterali minimi.[8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 12-Methyltetradecanoic acid, su www.matreya.com. URL consultato il 9 aprile 2021.
  2. ^ (EN) R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. June Cooke, The branched-chain fatty acids of butterfat. 4. The isolation of (+)-12-methyltetradecanoic acid and of 13-methyltetradecanoic acid, in Biochemical Journal, vol. 57, n. 2, 1º giugno 1954, pp. 297–301, DOI:10.1042/bj0570297. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  3. ^ Bösze, Zsuzsanna., Bioactive components of milk, Springer, 2008, ISBN 978-0-387-74087-4, OCLC 233971409. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  4. ^ T Kaneda, Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance., in Microbiological Reviews, vol. 55, n. 2, 1991-06, pp. 288–302. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  5. ^ S.S. El-Saadany, E.A. Abdel-Rahim e M.M. Wasif, Chemical and Physical Studies on Balanites aegyptiaca Oil Abdel-Rahim. Grasas y Aceites 37 81, in Grasas y Aceites, vol. 37, 1986-01, p. 81, DOI:10.1016/0308-8146(86)90054-3. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  6. ^ J.R. Vickery, The fatty acid composition of the seed oils of proteaceae: A chemotaxonomic study, in Phytochemistry, vol. 10, n. 1, 1971-01, pp. 123–130, DOI:10.1016/s0031-9422(00)90259-0. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  7. ^ Dong Hao Wang, James R. Jackson e Cornelia Twining, Saturated Branched Chain, Normal Odd-Carbon-Numbered, and n-3 (Omega-3) Polyunsaturated Fatty Acids in Freshwater Fish in the Northeastern United States, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 64, n. 40, 4 ottobre 2016, pp. 7512–7519, DOI:10.1021/acs.jafc.6b03491. URL consultato il 3 febbraio 2020.
  8. ^ R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. J. Cooke, The branched-chain fatty acids of mutton fat. 2. The isolation of (+)-12-methyltetradecanoic acid and of 13-methyltetradecanoic acid, in Biochemical Journal, vol. 53, n. 3, 1º febbraio 1953, pp. 374–379, DOI:10.1042/bj0530374. URL consultato il 3 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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