Acido sebaleico

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Acido sebaleico
Acido sebaleico.png
Nome IUPAC
acido (5Z)(8Z)ottadecadienoico
Abbreviazioni
18:2Δ5c,8c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O2
Massa molecolare (u)280,4
Numero CAS[1] numero CAS non valido
PubChem5312474
SMILES
CCCCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido sabaleico è un acido grasso polinsaturo componente del sebo umano. È composto da 18 atomi di carbonio con doppi legami in posizione 5=6 e 8=9, in notazione delta 18:2Δ5c,8c.

Sebbene presente in quantità relativamente piccole, è il maggiore acido polinsaturo nei lipidi superficiali della pelle umana, essendo presente a concentrazioni doppie rispetto a quelle dell'acido linoleico, 18:2Δ9c,12c.[1]

Biosintesi e cascata[modifica | modifica wikitesto]

La biosintesi avviene per allungamento attivato da elongasi dell'acido sapienico, il principale acido grasso del sebo umano, e successivo inserimento di un doppio legame 5=6 attivato da delta 5-desaturasi.[1][2]

Avendo un gruppo 1,4 diene (5,8,cis,cis diene), come l'acido arachidonico (20:4Δ95c,8c,11c,14c), può essere un substrato per la 5-lipossigenasi e può convertirsi nell'analogo 5-idrossi ottadecadienoico, 5-HODE (5-OH-18:2Δ6t,8c). L'ulteriore conversione in leucotrieni non è ipotizzabile a causa della mancanza del doppio legame 11=12. Come il 5-HETE, il 5-HODE ha solo deboli attività biologiche sui neutrofili e sugli eosinofili, ma una volta ossidato diviene un potente attrattore dei granulociti, l'acido 5-osso-6,8-ottadecadienoico, 5-osso-ODE (5-O=18:2Δ6t,8c). I cheratinociti umani hanno la capacità di sintetizzare quantità sostanziali 5-osso-ODE da 5-HODE anche se non stimolati.

I potenti effetti chemiotattici del 5-osso-ODE, stimolando la migrazione dei neutrofili, e la presenza del suo precursore, l'acido sebaleico, nelle ghiandole sebacee aumentano la possibilità che possa essere coinvolto nell'indurre l'infiltrazione dei leucociti nell'acne e nella dermatite seborroica.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b Mauro Picardo, Monica Ottaviani e Emanuela Camera, Sebaceous gland lipids, in Dermato-endocrinology, vol. 1, n. 2, 2009, pp. 68–71. URL consultato l'8 marzo 2021.
  2. ^ Apostolos Pappas, Michael Anthonavage and Joel S Gordon, Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 118, n. 1, Nature Publishing Group, 2002, pp. 164–171, DOI:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x, ISSN 1523-1747 (WC · ACNP), PMID 11851890.
  3. ^ (EN) Chantal Cossette, Pranav Patel e Jaganmohan R. Anumolu, Human Neutrophils Convert the Sebum-derived Polyunsaturated Fatty Acid Sebaleic Acid to a Potent Granulocyte Chemoattractant *, in Journal of Biological Chemistry, vol. 283, n. 17, 25 aprile 2008, pp. 11234–11243, DOI:10.1074/jbc.M709531200. URL consultato il 9 marzo 2021.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia