Acido rodizonico

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Acido rodizonico
Rhodizonic acid.svg
Nome IUPAC
5,6-diidrossicicloesa-5-ene-1,2,3,4-tetraone
Nomi alternativi
diidrossidichinoile
diossidichinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H2O6
Massa molecolare (u)170,0675 g/mol
Numero CAS118-76-3
Numero EINECS204-276-5
PubChem67050
SMILES
C1(=C(C(=O)C(=O)C(=O)C1=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione130-132 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acido rodizonico è un composto chimico di formula C6H2O6 oppure (CO)4(COH)2. Si può considerare come un enolo doppio e un chetone quadruplo del cicloesene.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido rodizonico è spesso ottenuto nella forma diidrata C6H2O6.2H2O. Quest'ultimo in realtà è il 2,3,5,5,6,6-esaidrossicicloesa-2-ene-1,4-dione, dove due dei gruppi chetonici sono sostituiti da due paia di dioli geminali. L'acido anidro, altamente igroscopico e di colore tra l'arancione e il rosso scuro, può essere ottenuto sublimando a bassa pressione il diidrato.[1][2]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Come molti altri enoli, l'acido rodizonico può cedere protoni (H+) in presenza di ossidrili (pKa1 = 4,378±0,009, pKa2 = 4,652±0,014 a 25 °C),[3] dando luogo all'anione idrogenorodizonato C6HO6 e all'anione rodizonato C6O2−6. Quest'ultimo è simmetrico e aromatico, dato che i legami doppi e le cariche negative sono delocalizzate ed equamente distribuite tra i sei gruppi carbonilici. I rodizonati tendono ad avere varie sfumature di rosso, dal giallognolo al viola.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acido rodizonico è impiegato in saggi qualitativi per bario, piombo ed altri metalli.[4] In particolare, il test del sodio rodizonato può essere utilizzato per rilevare i residui di sparo (che contengono piombo) nelle mani,[5] e per distinguere le ferite causate da frecce da quelle dovute ad arma da fuoco in ambito di caccia.[6]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ New aromatic anions. VIII. Acidity constants of rhodizonic acid, vol. 74, n. 12, Journal of Physical Chemistry, p. 2512–2518, DOI:10.1021/j100706a018.
  2. ^ D. Braga, G. Cojazzi, L. Maini e F. Grepioni, Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid H2C6O6 into H6C6O8 and the solid-state structure of the rhodizonate dianion C6O2−6 (aromatic or non-aromatic?), in New Journal of Chemistry, vol. 25, 2001, p. 1221−1223, DOI:10.1039/b107317f.
  3. ^ R. I. Gelb, L. M. Schwartz e D. A. Laufer, The structure of aqueous rhodizonic acid, in Journal of Physical Chemistry, vol. 82, n. 18, 1978, p. 1985–1988, DOI:10.1021/j100507a006.
  4. ^ R. A. Chalmers e G. M. Telling, A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent, in Microchimica Acta, vol. 55, n. 6, 1967, p. 1126–1135, DOI:10.1007/BF01225955.
  5. ^ V. J. M. Di Maio, Gunshot Wounds: Practical aspects of firearms, ballistics, and forensic techniques, 2nd, CRC, 1998, p. 341, ISBN 0-8493-8163-0.
  6. ^ R. L. Glover, Detecting lead in "arrow" wounds in deer using rhodizonic acid, in Wildlife Society Bulletin, vol. 9, n. 3, 1981, pp. 216–219, JSTOR 3781843.