Acido docosaesaenoico

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Acido docosaesaenoico
DHA numbers.svg
Nome IUPAC
acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico
Nomi alternativi
acido cervonico
DHA
C22:6 ω-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H32O2
Massa molecolare (u)328,488 g·mol-1
Numero CAS6217-54-5
PubChem445580
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione°C
Temperatura di ebollizione°C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'acido docosaesaenoico (DHA) è un grasso omega-3 o PUFA n-3. Nella struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio[2] e 6 doppi legami in posizione cis; primo doppio legame si trova sul terzo dal carbonio dalla posizione terminale omega del gruppo metile.[3] Il suo nome comune è acido cervonico, il suo nome sistematico è all-cis-docosa-4-esa-enoico acido,7,10,13,16,19 e la sua notazione abbreviata è 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c oppure 22:6 (n-3) secondo la nomenclatura degli acidi grassi.

Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventando sempre più concentrata negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotta commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.[4][5] IL DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.[4]

Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 che si può trovare in alcune piante, ad esempio nei semi di lino ed anche in animali che si nutrono di piante. La conversione dell'acido α-linolenico (ALA) in DHA richiede più passi dove agiscono in sequenza enzimi elongasi e desaturasi passando per la formazione di acido eicosapentaenoico. Il processo è scarsamente efficiente ed il DHA può essere considerato un acido grasso essenziale. Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica. Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. L'assunzione con la dieta di DHA può ridurre il rischio di malattie cardiache riducendo nell'uomo il livello nel sangue dei trigliceridi. Si è osservato che bassi livelli di DHA sono associati con la malattia di Alzheimer.[6][7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013
  2. ^ docosa- in greco significa 22
  3. ^ La posizione omega è il primo gruppo carbonilico terminale.
  4. ^ a b Ratledge C, Kanagachandran K, Anderson AJ, Grantham DJ, Stephenson JC., Production of docosahexaenoic acid by Crypthecodinium cohnii grown in a pH-auxostat culture with acetic acid as principal carbon source., in Lipids, vol. 11, 2001, pp. 1241-6. URL consultato il 30 maggio 2017.
  5. ^ De Swaaf M. E., Sijtsma L. e Pronk J. T., High-cell-density fed-batch cultivation of the docosahexaenoic acid producing marine alga Crypthecodinium cohnii., in Biotechnol Bioeng., vol. 81, nº 6, 2003, pp. 666-72.
  6. ^ J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, nº 12, 1º dicembre 2000, pp. 1305–1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.
  7. ^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1º dicembre 2016, pp. 1–11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.

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