Acido docosaesaenoico

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Acido docosaesaenoico
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Nome IUPAC
acido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-esaenoico
Nomi alternativi
acido cervonico
DHA
C22:6 ω-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C22H32O2
Massa molecolare (u) 328,488 g·mol-1
Numero CAS 6217-54-5
PubChem 445580
SMILES CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione °C
Temperatura di ebollizione °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'acido docosaesaenoico (DHA) è un grasso omega-3 o PUFA[2] n-3. Nella struttura chimica, il DHA è un acido carbossilico con una catena di 22 atomi di carbonio[3] e 6 doppi legami in posizione cis; primo doppio legame si trova sul terzo dal carbonio dalla posizione terminale omega.[4] Il suo nome comune è acido cervonico, il suo nome sistematico è all-cis-docosa-4-esa-enoico acido,7,10,13,16,19 e la sua notazione abbreviata è 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c oppure 22:6 (n-3) secondo la nomenclatura degli acidi grassi.

Sono ricchi di DHA i pesci oceanici di acque fredde. La maggior parte del DHA presente nei pesci e negli organismi complessi, che vivono nelle fredde acque oceaniche, proviene dalle alghe fotosintetiche; diventando sempre più concentrata negli organismi man mano che si sale lungo la catena alimentare. Il DHA è anche prodotta commercialmente da microalghe, Crypthecodinium cohnii che è un microrganismo del genere Schizochytrium.[5]

IL DHA prodotto utilizzando microalghe è di origine vegetale.[5]

Alcuni animali con accesso al mare sintetizzano molto poco il DHA attraverso il metabolismo, ma l'assumono soprattutto con la dieta. Tuttavia, negli erbivori e nei carnivori che non mangiano il pesce, il DHA è prodotto internamente a partire dall'acido α-linolenico, un acido grasso omega-3 più corto prodotto dalle piante (e anche da animali che si nutrono di piante). Anche se l'acido α-linolenico (ALA) si riesce a convertire in DHA, il processo è scarsamente efficiente e molto limitato, ciò accade anche negli individui sani.

Il DHA può essere metabolizzato per azione della COX-2 fino a formare i docosanoidi, docosatrieni, resolvine (RvE1, RvD1, RvD2, RvD3, RvD4) e la neuroprotettina D1 (NPD1). Queste sostanze agiscono in modo simile agli ormoni, regolando varie funzioni cellulari citoplasmatiche e di membrana e svolgendo un ruolo importante in numerose funzioni dell’organismo tra cui l’infiammazione, la pressione arteriosa, la reattività bronchiale e l’aggregazione piastrinica. Il DHA è il principale acido grasso dei fosfolipidi nel cervello e nella retina e influisce sulla qualità dello sperma. L'assunzione con la dieta di DHA può ridurre il rischio di malattie cardiache riducendo nell'uomo il livello nel sangue dei trigliceridi. Si è osservato che bassi livelli di DHA sono associati con la malattia di Alzheimer.[6][7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2013
  2. ^ Poly-Unsaturated Fatty Acid
  3. ^ docosa- in greco significa 22
  4. ^ La posizione omega è il primo gruppo carbonilico terminale.
  5. ^ a b Martek Biosciences Corporation, History of Martek, aboutmartek.martek.com, 5 aprile 2007. URL consultato il 10 marzo 2007 (archiviato dall'url originale il 5 febbraio 2007).
  6. ^ J. A. Conquer, M. C. Tierney e J. Zecevic, Fatty acid analysis of blood plasma of patients with Alzheimer's disease, other types of dementia, and cognitive impairment, in Lipids, vol. 35, nº 12, 1° dicembre 2000, pp. 1305–1312. URL consultato il 29 dicembre 2016.
  7. ^ Mounir Belkouch, Mayssa Hachem e Abdeljalil Elgot, The pleiotropic effects of omega-3 docosahexaenoic acid on the hallmarks of Alzheimer's disease, in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 38, 1° dicembre 2016, pp. 1–11, DOI:10.1016/j.jnutbio.2016.03.002. URL consultato il 29 dicembre 2016.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]