Acido coniferonico

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Acido coniferonico
Acido coniferonico
Acido coniferonico
Nome IUPAC
acido (5Z,9Z,12Z,15Z)-ottadeca-5,9,12,15-tetraenoico
Abbreviazioni
18:4Δ5c,9c,12c,15c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H28O2
PubChem13751481
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCCC=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido coniferonico è un acido grasso saturo composto da 18 atomi di carbonio con 4 doppi legami , in posizione 5=6,9=10,12=13,15=16; tutti in configurazione cis.

È stato isolato nelle foglie delle conifere, da cui ha preso il nome comune. Le specie con la più alta concentrazione sono i larici europei o Larix decidua contenenti circa il 44% sul totale di acidi grassi el' Abies grandis (≈38%), Araucaria montana (≈8,9%) e Abies veitchii (≈7,8%). [1][2]

Si trova anche nell'olio di semi di pino coreano o Pinus koraiensis (≈14,6%) e Fokienia hodginsii (≈2,8%) [3][4]

Si presume che sia biosintetizzato dall'acido α-linolenico mediante l'enzima Δ5-desaturasi. Il rapporto tra la concentrazione di acido coniferonico e quella dell'acido α-linolenico consente la differenziazione tassonomica di alcuni generi vegetali.

Si trova nelle conifere, insieme ad altri acidi grassi (acido juniperonico, pinolenico, tassoleico, sciadonico) che hanno un doppio legame in posizione 5, separato da più di un gruppo metilenico rispetto al doppio legame successivo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sébastien Mongrand, Alain Badoc e Brigitte Patouille, Taxonomy of gymnospermae: multivariate analyses of leaf fatty acid composition, in Phytochemistry, vol. 58, n. 1, 2001-09, pp. 101–115, DOI:10.1016/s0031-9422(01)00139-x. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  2. ^ G.R. Jamieson e E.H. Reid, The leaf lipids of some conifer species, in Phytochemistry, vol. 11, n. 1, 1972-01, pp. 269–275, DOI:10.1016/s0031-9422(00)90002-5. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  3. ^ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono e Elodie Pasquier, General characteristics of Pinus spp. Seed fatty acid compositions, and importance of Δ5-olefinic acids in the taxonomy and phylogeny of the genus, in Lipids, vol. 35, n. 1, 2000-01, pp. 1–22, DOI:10.1007/s11745-000-0489-y. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  4. ^ Robert L. Wolff, Frédérique Pédrono e Anne M. Marpeau, Fokienia hodginsii seed oil, another source of all-cis 5,9,12,15-18:4 (coniferonic) acid, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 76, n. 4, 1999-04, pp. 535–536, DOI:10.1007/s11746-999-0037-z. URL consultato il 2 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia