Acido gorlico

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Acido gorlico
Acido gorlico
Nome IUPAC
acido 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoico
Abbreviazioni
18:1cyΔ6c
Nomi alternativi
acido 2-ciclopentene-1-tridecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Numero CAS[1] numero CAS non valido
PubChem51351687
SMILES
C1CC(C=C1)CCCCCCC=CCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido gorlico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 13 formano una catena lineare con un doppio legame cis in posizione 6=7 e 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.

Frutto di'Oncoba echinata

Nei semi di alcune piante si trova a volte associato all'isomero con doppio legame in posizione 4=5. I 2 isomeri non sono facilmente distinti e vengono entrambi chiamati acido gorlico.

Fu isolato per la prima volta dall'olio di semi di un albero tropicale dell'Africa occidentale Oncoba echinata , chiamato "gorli" nella lingua locale, dai chimici francesi E. André e D. Jouatte nel 1928.[1][2]Dal nome comune della pianta deriva il nome comune dell'acido.

I semi di un gran numero di arbusti e alberi appartenenti alla famiglia delle piante chiamata in passato flacourtiaceae (attualmente acariaceae e salicaceae) contengono lipidi che sono caratterizzati da acidi grassi ciclopentenilici, uno dei quali è l'acido gorlico. Le concentrazioni di acido gorlico nei glucidi degli oli di semi sono: Hydnocarpus kurzii (22,6-25,1%); Caloncoba echinata (23,3%); Taraktogenos merrilliano (19,7%); Hydnocarpus anthelminticus (14%); Hydnocarpus wightiana (10-13,8%); e altri in misura minore.[3][4]

A temperatura ambiente è un liquido il cui punto di fusione è 6,0 °C e bolle a 232 °C. L'isomero ottico è destrorotatorio ( + 60,7°).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ ANDRE, E.; JOUATTE, D. Contribution à l’étude des huiles chaulmoogriques. Recherches sur l’huile de Gorli. Bull Soc. Chim. France, 1928, 43: 347-360.
  2. ^ (EN) H. K. Mangold e F. Spener, The Cyclopentenyl Fatty Acids, in Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants, Springer Berlin Heidelberg, 1977, pp. 85–101, DOI:10.1007/978-3-642-66632-2_5. URL consultato l'8 gennaio 2020.
  3. ^ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ6, su sofa.mri.bund.de.
  4. ^ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ4, su sofa.mri.bund.de.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]


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