Acido adipico

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Acido adipico
formula di struttura e modello molecolare
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 1,6-esandioico
Nomi alternativi
acido 1,4-butandicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H10O4
Massa molecolare (u)146,14
Aspettosolido bianco
Numero CAS124-04-9
Numero EINECS204-673-3
PubChem196
SMILES
C(CCC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K4,4; 5,4
Solubilità in acqua24 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione151,5 °C (424,5 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−994,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma196 °C (469 K)
Temperatura di autoignizione405 °C (678 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319
Consigli P305+351+338 [1]

L'acido adipico o "acido esandioico" è il composto organico con la formula (CH2)4(COOH)2. Dal punto di vista industriale, è l'acido dicarbossilico più importante: ne vengono prodotti ogni anno circa 2,5 miliardi di chilogrammi l'anno, principalmente come precursore per la produzione di nylon. L'acido adipico altrimenti si presenta raramente in natura.[2] Come additivo alimentare è indicato come E355.

A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.

Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido adipico è prodotto da una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene ossidata con acido nitrico per dare acido adipico, attraverso una reazione a più fasi. All'inizio della reazione, il cicloesanolo viene convertito in chetone, rilasciando acido nitroso:

Tra le sue numerose reazioni, il cicloesanone è nitrosato, ponendo le basi per la scissione del legame C-C:

I prodotti collaterali del metodo includono gli acidi glutarico e succinico.[3] Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.[2]

I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.[2][4]

Metodi di produzione alternativi[modifica | modifica wikitesto]

Diversi metodi sono stati sviluppati mediante carbonilazione del butadiene. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:

Un altro metodo è la scissione ossidativa del cicloesene usando perossido di idrogeno.[5]

Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.[6]

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pKa per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.[7]

Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con idrossido di bario a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare ciclopentanone.[8]

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di nylon[9] mediante una reazione di policondensazione con esametilendiammina formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di poliuretano e i suoi esteri sono usati come plastificanti, specialmente nel PVC.

In medicina[modifica | modifica wikitesto]

L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal pH sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.[10]

Negli alimenti[modifica | modifica wikitesto]

Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare.[11] È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei lieviti chimici e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico.[12] L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.[13]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.[2]

Pericolo ambientale[modifica | modifica wikitesto]

La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di N2O,[14] un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono. Ai produttori di acido adipico DuPont e Rhodia (rispettivamente Invista e Solvay), sono stati implementati processi per convertire cataliticamente il protossido di azoto in prodotti innocui:[15]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c d M. T. Musser, Adipic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a01_269, ISBN 3-527-30673-0.
  3. ^ V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte e A. S. Noskov, Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115–131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
  4. ^ (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0018.
  5. ^ K. Sato, M. Aoki e R. Noyori, A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646–47, Bibcode:1998Sci...281.1646S, DOI:10.1126/science.281.5383.1646, PMID 9733504.
  6. ^ Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155–159, DOI:10.1039/CT8956700155.
  7. ^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.
  8. ^ (EN) Organic Syntheses, vol. 5, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0192.
  9. ^ Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid
  10. ^ Raymond Roew, Adipic Acid, in Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11–12.
  11. ^ Cherry Jell-O Nutrition Facts, Kraft Foods. URL consultato il 21 marzo 2012.
  12. ^ Template:Cite Merck Index
  13. ^ American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 febbraio 2015.
  14. ^ US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.
  15. ^ Reimer, R. A., Slaten, C. S., Seapan, M., Koch, T. A. e Triner, V. G., Adipic Acid Industry — N2O Abatement, in Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Netherlands, Springer, 2000, pp. 347–358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.

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