Acido adipico
| Acido adipico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 1,6-esandioico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 1,4-butandicarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H10O4 |
| Massa molecolare (u) | 146,14 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-673-3 |
| PubChem | 196 |
| SMILES | C(CCC(=O)O)CC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,4; 5,4 |
| Solubilità in acqua | 24 g/l a 25 °C |
| Temperatura di fusione | 151,5 °C (424,5 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −994,3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 196 °C (469 K) |
| Temperatura di autoignizione | 405 °C (678 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido adipico, o "acido esandioico", è il composto organico con la formula (CH2)4(COOH)2. Dal punto di vista industriale, è l'acido dicarbossilico più importante: ne vengono prodotti ogni anno circa 2,5 miliardi di chilogrammi, principalmente come precursore per la produzione di nylon. L'acido adipico altrimenti si presenta raramente in natura.[2] Come additivo alimentare è indicato come E355.
A temperatura ambiente è una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua. È solubile in acetone, metanolo, etanolo.
Fu sintetizzato la prima volta da Auguste Laurent nel 1837.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]L'acido adipico è prodotto da una miscela di cicloesanone e cicloesanolo, che viene ossidata con acido nitrico per dare acido adipico, attraverso una reazione a più fasi. All'inizio della reazione, il cicloesanolo viene convertito in chetone, rilasciando acido nitroso:
![{\displaystyle {\mathrm {HOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}{}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {OC} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/36c6ce45a5de98313a6e743293a9eeb0a999a083)
Tra le sue numerose reazioni, il cicloesanone è nitrosato, ponendo le basi per la scissione del legame C-C:
![{\displaystyle {\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NO} {}+{}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/769da5f137b0007df52599db84ba3c8ed4042f1d)
![{\displaystyle {\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}{}+{}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {OC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}{-}2{\text{-}}\mathrm {NO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cd0092258b16adf4faf49b4516156cbb71b607c7)
I prodotti collaterali del metodo includono gli acidi glutarico e succinico, per smaltirli è importante seguire le normative locali e nazionali rispettivamente per lo smaltimento dei rifiuti chimici e di quelli pericolosi.[3] Il protossido di azoto viene prodotto in circa 1 a 1 rapporto molare con l'acido adipico, anche attraverso l'intermediazione di un acido nitrolico.[2]
I processi correlati iniziano dal cicloesanolo, che si ottiene dall'idrogenazione del fenolo.[2][4]
Metodi di produzione alternativi
[modifica | modifica wikitesto]Diversi metodi sono stati sviluppati mediante carbonilazione del butadiene. Ad esempio, l'idrocarbossilazione procede come segue:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {CO} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} (\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4337fdcc4d60e98e5d8b2f86c5733596b293eaf0)
Un altro metodo è la scissione ossidativa del cicloesene usando perossido di idrogeno.[5]
Storicamente, l'acido adipico veniva preparato mediante ossidazione di vari grassi, da cui il nome.[6]
Reazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acido adipico è un acido diprotico (ha due gruppi acidi). I valori di pKa per le loro deprotonazioni successive sono 4.41 e 5.41.[7]
Con i gruppi carbossilati separati da quattro gruppi di metilene, l'acido adipico è adatto per le reazioni di condensazione intramolecolare. Dopo il trattamento con idrossido di bario a temperature elevate, viene sottoposto a chetonizzazione per dare ciclopentanone.[8]
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]Circa il 60% dei 2,5 miliardi di kg di acido adipico prodotti ogni anno viene utilizzato come monomero per la produzione di nylon[9] mediante una reazione di policondensazione con esametilendiammina formando nylon-6,6. Altre applicazioni importanti riguardano anche i polimeri; è un monomero per la produzione di poliuretano e i suoi esteri sono usati come plastificanti, specialmente nel PVC.
In medicina
[modifica | modifica wikitesto]L'acido adipico è stato incorporato in compresse a matrice di formulazione a rilascio controllato per ottenere un rilascio indipendente dal pH sia per i farmaci debolmente basici che debolmente acidi. È stato anche incorporato nel rivestimento polimerico di sistemi monolitici idrofili per modulare il pH intragel, con conseguente rilascio di ordine zero di un farmaco idrofilo. È stato riportato che la disintegrazione a pH intestinale della gommalacca polimerica enterica migliora quando si usa l'acido adipico come agente di formazione dei pori senza influenzare il rilascio nel mezzo acido. Altre formulazioni a rilascio controllato hanno incluso l'acido adipico con l'intenzione di ottenere un profilo di rilascio ritardato.[10]
Negli alimenti
[modifica | modifica wikitesto]Piccole quantità di acido adipico vengono utilizzate come ingrediente alimentare come aiuto per aromatizzare e gelificare.[11] È usato in alcuni antiacidi di carbonato di calcio per renderli aspri. Trova inoltre impiego come acidulante nei lieviti chimici e evita le indesiderabili proprietà igroscopiche dell'acido tartarico.[12] L'acido adipico, raro in natura, si trova naturalmente nelle barbabietole, ma questa non è una fonte economica per il commercio rispetto alla sintesi industriale.[13]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'acido adipico, come la maggior parte degli acidi carbossilici, è un lieve irritante per la pelle. È leggermente tossico.[2]
Pericolo ambientale
[modifica | modifica wikitesto]La produzione di acido adipico è legata alle emissioni di N2O,[14] un potente gas serra e causa dell'esaurimento stratosferico dell'ozono, contribuendo al riscaldamento globale. Ai produttori di acido adipico, DuPont e Rhodia (rispettivamente Invista e Solvay), sono stati implementati processi per convertire cataliticamente il protossido di azoto in prodotti innocui:[15]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/91d98944772915b4bff04cb6342b554af2267af6)
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ scheda della sostanza su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- 1 2 3 4 M. T. Musser, Adipic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a01_269, ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ V. N. Parmon, G. I. Panov, A. Uriarte e A. S. Noskov, Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production, in Catalysis Today, vol. 100, n. 2005, 2005, pp. 115-131, DOI:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
- ↑ (EN) Ellis, B. A., Adipic Acid, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 9. Volume collettivo, vol. 1, pp. 560.
- ↑ K. Sato, M. Aoki e R. Noyori, A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide, in Science, vol. 281, n. 5383, 1998, pp. 1646-47, Bibcode:1998Sci...281.1646S, DOI:10.1126/science.281.5383.1646, PMID 9733504.
- ↑ Walter Ince, Preparation of adipic acid and some of its derivatives, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 67, 1895, pp. 155-159, DOI:10.1039/CT8956700155.
- ↑ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a08_523.
- ↑ (EN) Thorpe, J. F. e Kon, G. A. R., Cyclopentanone, in Organic Syntheses, vol. 5, 1925, pp. 37. Volume collettivo, vol. 1, pp. 192.
- ↑ Archived copy, su pcinylon.com. URL consultato il 9 maggio 2015 (archiviato dall'url originale il 18 maggio 2015). PCI abstract for adipic acid
- ↑ Raymond Roew, Adipic Acid, in Handbook of Pharmaceutical Excipients, 2009, pp. 11-12.
- ↑ Cherry Jell-O Nutrition Facts, su kraftbrands.com, Kraft Foods. URL consultato il 21 marzo 2012 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2019).
- ↑ (EN) The Royal Society of Chemistry, Adipic Acid, in The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15ª ed., Merck & CO., 2013. URL consultato il 5 marzo 2021.
- ↑ American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid, su acs.org, 9 febbraio 2015.
- ↑ US EPA, U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes (PDF), su epa.gov. URL consultato il 29 novembre 2013.
- ↑ Reimer, R. A., Slaten, C. S., Seapan, M., Koch, T. A. e Triner, V. G., Adipic Acid Industry — N2O Abatement, in Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation, Netherlands, Springer, 2000, pp. 347-358, DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56, ISBN 978-94-015-9343-4.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]
Wikizionario contiene il lemma di dizionario «acido adipico»
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido adipico
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) adipic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh2005000815 · GND (DE) 4278605-8 · J9U (EN, HE) 987007539790705171 |
|---|
