Acetone

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Nota disambigua.svg Disambiguazione – Se stai cercando il disordine metabolico comunemente chiamato acetone, vedi Acetonemia.
Acetone
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare a sfere e molle
Nome IUPAC
propanone
Nomi alternativi
dimetilchetone
β-chetopropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Aspettoliquido incolore
Numero CAS67-64-1
Numero EINECS200-662-2
PubChem180
SMILES
CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,79
Solubilità in acquacompletamente miscibile
Temperatura di fusione−95,4 ° C (177,8 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)5,7
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)32,3
Temperatura di ebollizione56,2 ° C (329,4 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)31,3
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−248,4
S0m(J·K−1mol−1)199,8
C0p,m(J·K−1mol−1)126,3
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma- 17 °C (256 K)
Limiti di esplosione2,6 - 13%
Temperatura di autoignizione540 ° C (831 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 240 - 305+351+338 - 403+233 [1]

L'acetone (anche chiamato propanone o dimetilchetone) è il chetone più semplice.

La sua formula chimica è CH3-CO-CH3; l'atomo di carbonio a cui è legato l'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 e si trova al centro di un triangolo (approssimativamente equilatero) i cui vertici sono costituiti dall'atomo di ossigeno e dagli altri due atomi di carbonio. L'angolo CCC è un po' minore di 120 ° perché, dato che la densità elettronica in un doppio legame è maggiore che in un legame semplice, la richiesta di spazio angolare del doppio legame è un po' maggiore di quella del legame semplice, in accordo alla teoria VSEPR [2]. Similmente accade nel fosgene e nell'etene.

L'acetone è un liquido mobile, incolore, volatile e infiammabile con caratteristico odore etereo, ma un po' aspro; è completamente solubile in acqua, etanolo ed etere e trova principalmente impiego come solvente di uso generale e come solvente polare (μ = 2,91 D) aprotico.

Il carbonile (>C=O) è tra i classici gruppi che stabilizzano per risonanza i carbanioni in α, più del gruppo ciano (-CN), delocalizzando sull'ossigeno la carica negativa prodotta per deprotonazione. Per questo motivo nell'acetone gli idrogeni dei metili sono acidi (pKa = 19,16) [3] e sono facilmente deprotonabili, ad esempio, dall'etossido di sodio. Si produce in tal modo l'anione enolato, un carbanione che è un ottimo nucleofilo, impiegabile in addizioni al carbonile come nelle classiche condensazioni aldoliche.

Produzione e utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Il principale processo industriale per ottenere acetone è il processo al cumene. In presenza di catalizzatori, il cumene addiziona ossigeno e forma un idroperossido; dal riarrangiamento e successiva decomposizione di questo si originano acetone e fenolo.

Una bottiglia in vetro ambrato di acetone, di uso comune in un laboratorio chimico.

L'acetone è utilizzato anche in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.

Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici[4].

Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.

Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).

Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (199 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetone su IFA-GESTIS
  2. ^ J.E. Huheey, E.A. Keiter e R.L. Keiter, 6 - La struttura e la reattività delle molecole, in Chimica Inorganica, Seconda edizione italiana, sulla quarta edizione inglese, Piccin Nuova Libraria, Padova, 1999, pp. 209-223, ISBN 88-299-1470-3.
  3. ^ (EN) Yvonne Chiang, A. Jerry Kresge e Yui S. Tang, The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution, in Journal of the American Chemical Society, vol. 106, n. 2, 1984-01, pp. 460–462, DOI:10.1021/ja00314a055. URL consultato il 10 luglio 2020.
  4. ^ Un nome commerciale degli adesivi cianoacrilici è "Attak".

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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