Calcone

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Calcone[1]
Formula di struttura
Cristalli di calcone
Nome IUPAC
1,3-difenil-2-propen-1-one
Nomi alternativi
benzalacetofenone
fenilstirilchetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C15H12O
Massa molecolare (u) 208,25518[2]
Aspetto Cristalli gialli
Numero CAS 94-41-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,071
Temperatura di fusione 55-57 °C (328-330 K)
Temperatura di ebollizione 345-348 °C (618-621 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [3]

Il calcone un composto carbonilico α-β insaturo avente formula bruta C15H12O. È formato da due anelli benzenici uniti ad una molecola di propene ed avente un doppio legame con l'ossigeno.

Il calcone genera per reazione di sostituzione una famiglia di composti derivati, chiamati calconi.[4]

I calconi sono pigmenti vegetali gialli, appartenenti alla classe dei flavonoidi, e dalla distribuzione limitata, presenti soprattutto nelle Asteraceae. Spesso si trovano in natura insieme ai propri isomeri (flavanoni). Sono rari appunto per la loro tendenza all'isomerizzazione. Dal punto di vista biogenetico derivano da tre unità di acetato ed una di acido cinnamico.

Proprietà chimico-fisiche[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente il calcone è un solido cristallino di colore giallo.

Inoltre il calcone ha una forma di risonanza che crea siti elettrofili:

Calcone Forme risonanza.png

Ciò significa che il calcone da reazioni di addizione in 1,2 (dando un composto non carbonilico) e 1,4 (mantenendo il legame carbonilico). Può dare reazioni di addizioni di Michael.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il calcone può essere sintetizzato chimicamente mediante una condensazione aldolica tra acetofenone e benzaldeide.

  • 1. Si genera la specie nucleofila mediante la deprotonazione dell'acetofenone

Calcone sintesi 1.png


  • 2. poi si inserisce l'aldeide, che viene attaccata dall'acetofenato. Avviene così la condensazione tra le due molecole
Calcone sintesi 2.png


  • 3. avviene poi la disidratazione con formazione del doppio legame.
Calcone sintesi 3.png


Dal punto di vista biologico, il calcone viene prodotto dall'enzima calcone sintasi che agisce nelle piante, mentre il calcone isomerasi è responsabile della sua conversione in flavonoidi e derivati.

Spettro di massa[modifica | modifica wikitesto]

Calcone spettro.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. ^ PubChem
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.12.2010
  4. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "chalcones"

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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