Pinacolone

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Pinacolone
Struttura del pinacolone
Nome IUPAC
3,3-dimetil-2-butanone
Nomi alternativi
ter-butil metilchetone
1,1,1-trimetilacetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12O
Massa molecolare (u)100,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-97-8
Numero EINECS200-920-4
PubChem6416
SMILES
CC(=O)C(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,80
Solubilità in acqua17,7 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione-50 °C (223,15 K)
Temperatura di ebollizione106 °C (379,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K3.260
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)610 (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma3 °C (276,15 K)
Limiti di esplosione2,2-8,6 %V
Temperatura di autoignizione520 °C (793,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 302
Consigli P210 - 240 - 301+312 [1]

Il pinacolone, nome IUPAC 3,3-dimetil-2-butanone, è un chetone dall'odore che ricorda quello della menta piperita. Scoperto nella seconda metà del diciannovesimo secolo, a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore.

Può essere sintetizzato attraverso la trasposizione pinacolica del pinacolo, ovvero riscaldando il pinacolo in presenza di acido solforico:[2]

800px-Pinacol rearragement.png

Tra i suoi principali utilizzi spicca quello nella sintesi di prodotti fitosanitari e di acido pivalico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ G. A. Hill, E. W. Flosdorf (1941), "Pinacolone", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 462
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