Fenilacetone

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Fenilacetone
Fenyloaceton.svg
Phenylacetone-3D-balls.png
Nome IUPAC
1-fenilpropan-2-one
Abbreviazioni
P2P
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10O
Massa molecolare (u)134,18
Aspettoliquido limpido giallastro
Numero CAS103-79-7
Numero EINECS203-144-4
PubChem7678
SMILES
O=C(C)Cc1ccccc1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,006
Solubilità in acqua5210 mg/L
Temperatura di fusione-15 °C (5 °F; 258 K)
Temperatura di ebollizione214 °C (417 °F; 487 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)Topo, intraperitoneale, 540
Indicazioni di sicurezza

Il fenilacetone è un composto organico di formula chimica C6H5CH2C(O)CH3. Si presenta come un olio incolore, solubile in solventi organici. Questa sostanza è usata nella produzione di metanfetamina e anfetamina, dove è comunemente conosciuta come P2P. Il fenilacetone è il prodotto della deaminazione del metabolismo delle anfetamine nel corpo umano.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

È preparato commercialmente dalla chetonizzazione dell'acido fenilacetico e acido acetico sull'ossido di alluminio a 400-500 °C. L'ossido di alluminio serve come catalizzatore per la disidratazione e per la decarbossilazione:

C6H5CH2CO2H + CH3CO2H → C6H5CH2C(O)CH3 + CO2 + H2O

Può essere prodotto dalla condensazione della benzaldeide con il nitroetano, che porta alla sintesi del fenil-2-nitropropene, seguito da una riduzione, solitamente in presenza di acido, al fenilacetone.

senza_bordi

Un esempio concettualmente semplice della sintesi organica del fenilacetone è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloroacetone.

Phenylacetone from chloroacetone.png

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Il fenilacetone è usato come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti.

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