Dimedone

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Dimedone
formula di struttura
Nome IUPAC
5,5-dimetil-1,3-cicloesandione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H12O2
Massa molecolare (u)140,18 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS126-81-8
Numero EINECS204-804-4
PubChem31358
SMILES
CC1(CC(=O)CC(=O)C1)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua4,01 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione148 °C (421 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1][2]

Il dimedone è un chetone, precisamente un 1,3- dichetone ciclico a sei atomi di carbonio.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino di colore bianco-giallastro (a seconda del grado di autossidazione) dall'odore tenue, relativamente solubile in acqua e solubile in solventi organici sia polari che idrocarburici.

La presenza di due gruppi carbonilici in relazione 1,3 stabilizza particolarmente la forma tautomera del dimedone, che mostra un sistema in cui i doppi legami sono coniugati; in cloroformio l'equilibrio cheto-enolico è spostato in favore della forma chetonica per 2:1, mentre nei semplici chetoni l'equilibrio è completamente svolto a sinistra[3].

Nello stato solido cristallino il tautomero enolico è invece l'unica forma osservata, come dimostrato da studi diffrattometrici[4]: in questo caso, la stabilizzazione comportata dai legami ad idrogeno presenti nella forma enolica è molto maggiore rispetto alle semplici interazione elettrostatiche di stacking presenti nella forma dichetonica.

La reattività del dimedone riguarda principalmente l'acidità degli idrogeni frapposti ai due gruppi carbonilici: la stabilizzazione per effetto mesomero della carica negativa risultante dalla deprotonazione fa si che la pKa di questi idrogeni sia di 11,24[5], paragonabile quindi a quella dell'acetilacetone. Il dimedone può pertanto generare enolati stabilizzati per trattamento con alcossidi alcalini in mezzo alcolico, risultando un valido nucleofilo per reazioni di alchilazione, addizione coniugata e condensazione incrociata[6][7].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.07.2010
  2. ^ Jamal Lasri, G. Gajewski, M. F. C. Guedes da Silva, M. L. Kuznetsov, R. R. Fernandes, A. J. L. Pombeiro, Tetrahedron. 2012, 68, 7019.
  3. ^ Jonathan Clayden, Organic chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850347-4, OCLC 43338068. URL consultato il 15 aprile 2021.
  4. ^ M. Bolte e M. Scholtyssik, Dimedone at 133K, in Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, vol. 53, n. 10, 15 ottobre 1997, pp. IUC9700013, DOI:10.1107/S0108270197099423. URL consultato il 15 aprile 2021.
  5. ^ (EN) Roberto Ballini, Eco-friendly Synthesis of Fine Chemicals, Royal Society of Chemistry, 2009, ISBN 978-1-84755-908-1. URL consultato il 15 aprile 2021.
  6. ^ (EN) A concise study on dimedone: A versatile molecule in multi-component reactions, an outlook to the green reaction media, in Journal of Saudi Chemical Society, vol. 22, n. 6, 1º settembre 2018, pp. 715–741, DOI:10.1016/j.jscs.2017.12.005. URL consultato il 15 aprile 2021.
  7. ^ pubs.rsc.org, https://pubs.rsc.org/en/content/getauthorversionpdf/c5ra14385c.

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