Acido fenilacetico

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Acido fenilacetico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido fenilacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H8O2
Massa molecolare (u)136,15
Aspettosolido bianco
Numero CAS103-82-2
Numero EINECS203-148-6
PubChem999
DrugBankDB09269
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,091 g/cm3 a 77 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K4,3
Solubilità in acqua1,58 g/L
Temperatura di fusione76,5 °C
Temperatura di ebollizione265,5 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H319 - 335
Consigli P304+340 - 305+351+338 [1]

L'acido fenilacetico (PAA) è un composto organico contenente un gruppo funzionale fenile e un gruppo funzionale acido carbossilico. È un solido bianco con un forte odore simile al miele. Endogenamente, è un catabolita della fenilalanina. Come prodotto chimico commerciale, poiché può essere utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone (utilizzato nella fabbricazione di anfetamine sostituite), è soggetto a controlli in paesi tra cui Stati Uniti e Cina.[2]

È un auxina naturale.

Reperibilità in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'acido fenilacetico è stato scoperto essere un auxina naturale (un tipo di ormone vegetale),[3] presente principalmente nella frutta. Tuttavia, il suo effetto è molto più debole dell'effetto dell'acido indolo-3-acetico della molecola di auxina di base. Inoltre, la molecola è prodotta naturalmente dalla ghiandola metapleurale della maggior parte delle specie di formiche e utilizzata come antimicrobico. È anche il prodotto di ossidazione della fenetilammina nell'uomo a seguito del metabolismo da parte della monoammino ossidasi e del successivo metabolismo del prodotto intermedio, la fenilacetaldeide, da parte dell'enzima aldeide deidrogenasi; questi enzimi si trovano anche in molti altri organismi.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Può essere preparato per idrolisi del 2-fenilacetonitrile:[4][5]

Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acido fenilacetico è usato in alcuni profumi, poiché possiede un odore simile al miele anche a basse concentrazioni. Viene anche utilizzato nella produzione di penicillina G e produzione di diclofenac. Viene anche impiegato per trattare l'iperammonemia di tipo II per aiutare a ridurre la quantità di ammoniaca nel flusso sanguigno di un paziente formando fenilacetil-CoA, che quindi reagisce con glutammina ricca di azoto per formare fenilacetilglutammina. Questo composto viene quindi escreto dal corpo del paziente. Viene anche utilizzato nella produzione illecita di fenilacetone, che viene utilizzato nella produzione di metanfetamina.

Il sale sodico dell'acido fenilacetico, il fenilacetato di sodio, è usato come farmaco farmaceteutico per il trattamento dei disturbi del ciclo dell'urea, incluso come farmaco combinato sodio fenilacetato/sodio benzoato (Ammonul).[6]

Curiosità[modifica | modifica wikitesto]

Questa sostanza, nell'episodio 10 della quarta stagione di Breaking Bad, viene utilizzata come precursore per la sintesi di metanfetamina in un laboratorio clandestino.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda dell'acido fenilacetico su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de.
  2. ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China, su chemsafetypro.com. URL consultato il 27 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 17 agosto 2015).
  3. ^ Wightman, F. e Lighty, D. L., Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants, in Physiologia Plantarum, vol. 55, n. 1, 1982, pp. 17–24, DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
  4. ^ Roger Adams; A. F. Thal, Phenylacetic acid, in OrgSynth, vol. 1, 1941, p. 436.
  5. ^ Wilhelm Wenner, Phenylacetamide, in OrgSynth, vol. 4, 1963, p. 760.
  6. ^ (EN) Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals, su Drugs.com. URL consultato il 16 novembre 2019.

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