Amfetamina

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Amfetamina
formula di struttura
modello a calotta
Nome IUPAC
(RS)-1-fenilpropan-2-ammina
Nomi alternativi
(±)-α-metilfenetilammina
benzedrina
desossinorefedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H13N
Massa molecolare (u) 135,20622
Aspetto solido biancastro
Numero CAS

300-62-9

Codice ATC N06BA01
PubChem 3007
DrugBank DB00182
SMILES CC(CC1=CC=CC=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,913
Solubilità in acqua 50–100 mg/mL (16 C°)
Temperatura di ebollizione 203 °C (476 K)
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Psicofarmaco - Inibitori delle catecolamine
Modalità di
somministrazione
Orale, endovenosa, inalatoria, rettale, sublinguale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità nasale 75%; rettale 95–99%; endovenosa 100%
Metabolismo epatico (CYP2D6)[1]
Emivita 12h media per l'isomero d, 13h per l'isomero l
Escrezione Renale; significante porzione escreta come tale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
Frasi H 331 - 311 - 301 [2]
Consigli P --

L'amfetamina (alfa-metilfeniletilammina)[3] è un farmaco con proprietà anoressizzanti e psicostimolanti.

Descrizione[modifica | modifica wikitesto]

Dal punto di vista farmacologico esso è un agonista indiretto del sistema catecolamminergico soprattutto a livello centrale, poiché è un substrato del trasportatore della dopamina (DAT) con la quale compete per il trasporto dallo spazio sinaptico al citoplasma. Inoltre inibisce il trasportatore vescicolare delle monoammine (VMAT), impedendo il riempimento delle vescicole sinaptiche.

Questo causa un aumento della concentrazione citoplasmatica di dopammina e l'inversione dell'orientamento del DAT, con un conseguente rilascio di dopamina e anche di noradrenalina (NA) e serotonina (5-HT). Ha una discreta capacità inibitoria nei confronti delle monoammino ossidasi (MAO).

Strutturalmente è simile al metilfenidato, un farmaco stimolante venduto anche in Italia. L'amfetamina e i relativi derivati fanno parte di una più vasta classe di composti denominati fenetilammine.

È basica e poco solubile in acqua; si scioglie meglio in etanolo ed etere etilico. I sali sono invece facilmente solubili. Viene infatti generalmente prodotta e commercializzata sotto forma del suo sale solfato racemo. Come tale si presenta come una polvere cristallina bianca, ha formula bruta C18H26N2·H2SO4 e numero CAS 60-13-9.

L'amfetamina è uno stimolante sintetico usato per:

  • sopprimere l'appetito;
  • controllare il peso;
  • trattamento di disturbi mentali e comportamentali compreso narcolessia e ADHD (sindrome da deficit di attenzione e iperattività).

È inoltre usata come stupefacente e per l'aumento di prestazioni fisiche (doping). Questi usi sono illegali nella maggior parte dei paesi.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

L'amfetamina fu sintetizzata nel 1887. L'uso medico sperimentale delle amfetamine è cominciato negli anni 1920. È stato introdotto nella maggior parte del mondo sotto forma di Benzedrina verso la fine degli anni venti.
Simpamina era il nome commerciale di un prodotto farmaceutico adrenergico derivato dall'amfetamina, prodotto dalla ditta Recordati e venduto in farmacia senza ricetta sino al 1972, ora non più disponibile.

Abuso[modifica | modifica wikitesto]

Nel suo uso illegale la forma più diffusa oggi è lo speed (dall'inglese "velocità"). Lo speed può essere formato da anfetamine, sostanze metanfetaminiche, anfetamino-simili come l'efedrina. Il suo colore varia dal bianco, al giallo, al rosa, al marrone chiaro e dipende soprattutto dalle impurità contenute nei solventi usati nel processo chimico di realizzazione della sostanza.

  • L'abuso dell'amfetamina causa una grave dipendenza fisica e psicologica.
  • L'abuso di lunga durata provoca esaurimento fisico e malnutrizione/denutrizione estrema fino alla cachessia e alla morte.

Dopo decenni di abuso, la FDA (Food and Drug Administration statunitense) ha vietato l'uso come stupefacente e l'ha limitata all'uso con prescrizione medica nel 1959. L'Italia è stata uno degli ultimi paesi europei a recepire la normativa. Oggi è invece fra le nazioni più restrittive e dopo il ritiro del Plegine nessun amfetaminico è in commercio.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica Lancet, le amfetamine occupano l'ottavo posto.

Possibili effetti negativi sono disturbi cardiaci (tachicardia, battito cardiaco irregolare), perdita di appetito, ipertensione, allucinazioni, insonnia e psicosi paranoide perduranti per giorni.

Intossicazione lieve

Intossicazione media

Intossicazione grave

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ E. Miranda-G, M. Sordo; AM. Salazar; C. Contreras; L. Bautista; AE. Rojas García; P. Ostrosky-Wegman, Determination of amphetamine, methamphetamine, and hydroxyamphetamine derivatives in urine by gas chromatography-mass spectrometry and its relation to CYP2D6 phenotype of drug users., in J Anal Toxicol, vol. 31, nº 1, pp. 31-6, PMID 17389081.
  2. ^ conversione automatica delle frasi R via DHI GHS/CLP Website
  3. ^ Ministero della Salute, TABELLA I (PDF), su salute.gov.it, p. 5. URL consultato il 5 febbraio 2016.

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