Efedrina

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Efedrina
(-)-Ephedrin.svg
Nome IUPAC
(1R,2S)-2-(metilammino)-1-fenil-1-propanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H15NO
Massa molecolare (u) 165.23 g/mol
Numero CAS 299-42-3
Numero EINECS 206-080-5
Codice ATC R01AA03
PubChem 9294
DrugBank DB01364
SMILES CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Costante di dissociazione acida (pKa) a 283 K 10,0
Dati farmacocinetici
Emivita 3 - 6 ore
Indicazioni di sicurezza
Efedrina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H15NO
Numero CAS 299-42-3
Numero EINECS 206-080-5
PubChem 9294
DrugBank DB01364
SMILES CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P ---[1]

L'efedrina (formula bruta: C10H15NO) è un alcaloide presente nelle piante del genere Ephedra.

Come la feniletilamina, l'efedrina ha una struttura chimica simile alle anfetamine.

Uso[modifica | modifica wikitesto]

Le piante del genere Ephedra sono usate tradizionalmente dai popoli indigeni per scopi medicinali; l'Ephedra potrebbe essere la pianta del soma della religione indo-iraniana[2]. I suoi principi attivi sono gli alcaloidi efedrina e pseudoefedrina.

Nella medicina tradizionale cinese, l'efedrina è stata usata per secoli nel trattamento di asma e bronchite.

L'efedrina è contenuta in molti prodotti ad "azione dimagrante". Una delle caratteristiche più interessanti di questa sostanza, simile ma più potente di quella esercitata dalla caffeina, riguarda la capacità di accelerare il metabolismo stimolando la secrezione di catecolamine. Questo effetto, associato al potere inibente sull'appetito, non è quantificabile e varia da soggetto a soggetto. L'assunzione di prodotti a base di efedrina a scopo dimagrante può comunque risultare impropria e potenzialmente pericolosa.

Chimica[modifica | modifica wikitesto]

L'efedrina è un simpaticomimetico ad azione mista. La sua stereochimica ne caratterizza l'uso. Ha due centri chirali sulla catena bicarboniosa che creano quattro possibili stereoisomeri tutti più o meno attivi. L'efedrina racemica (±) è una miscela degli enantiomeri eritro (1R,2S e 1S,2R), mentre la coppia di enantiomeri treo (1R,2R e 1S,2S) è nota come pseudoefedrina racemica (ψ-efedrina). La (-)-efedrina è l'isomero presente in natura e ha configurazione assoluta 1R,2S con un'attività mista su entrambi i recettori α e β ed una modesta attività indiretta. Il suo enantiomero (+) 1S,2R possiede principalmente attività indiretta.[3].

Uso in medicina accademica[modifica | modifica wikitesto]

L'efedrina continua ad essere usata per via endovenosa nell'inversione di ipotensione dovuta all'anestesia spinale/epidurale. È anche usata per altri stati ipotensivi, ad esempio quelli causati da dosi eccessive di farmaci di bloccaggio ganglionico, agenti antiadrenergici, o altri farmaci che abbassano la pressione sanguigna.

L'efedrina è stata ampiamente usata nel passato come

  • decongestionante nasale,
  • broncodilatatore nel trattamento dell'asma.

Continua ad essere usata per queste indicazioni in naturopatia, medicina popolare e fitomedicina, benché la popolarità stia diminuendo in seguito alla disponibilità di agenti più selettivi per queste indicazioni.

Abuso[modifica | modifica wikitesto]

È noto che l'efedrina accelera alcuni processi cognitivi con meccanismi similari a quelli prodotti dalla caffeina. Studenti ed impiegati hanno usato l'efedrina (assimilandola spesso attraverso il tè di efedra) per questo scopo. L'abuso di efedrina determina importanti effetti a livello del sistema nervoso centrale, causando irrequietezza, nervosismo, allucinazioni, insonnia e psicosi[4]. Può inoltre determinare dipendenza.

Uso illecito[modifica | modifica wikitesto]

L'efedrina può essere usata nella sintesi della metanfetamina tramite riduzione chimica; ciò ha fatto diventare l'efedrina il precursore chimico nella fabbricazione illecita di metanfetamina. Con un processo chimico ancora più facile, l'efedrina può essere usata come precursore diretto per la sintetizzazione di metcatinone. In ambito sportivo, è considerata sostanza dopante dalla WADA (World Anti Doping Agency) a causa dei suoi effetti stimolanti.

Rischi[modifica | modifica wikitesto]

L'efedrina è presente in molti prodotti comunemente usati nel «controllo del peso». La FDA (Food and Drug Administration statunitense) ritiene che alcuni di questi prodotti possano essere pericolosi, e recentemente ha vietato la vendita (anche se non il possesso) di tutti i "supplementi dietetici" contenenti efedrina. Gli effetti collaterali più gravi che sono stati associati all'efedrina sono dovuti all'aumento della pressione sanguigna, che può causare un ictus cerebrale o un infarto cardiaco.

Fonti[modifica | modifica wikitesto]

  1. Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Drug Information for the Healthcare Professional (2 ed.). Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services
  2. Budavari, S (Ed.) (1996). The Merck Index. An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (12 ed.). Whitehouse Station: Merck Research Laboratories ISBN 0-911910-12-3
  3. Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Clinical Toxicology. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-7216-5485-1
  4. Joint Formulary Committee (2004). British National Formulary (47 ed.). London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. ISBN 0-85369-584-9
  5. Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. The Extra Pharmacopoeia (29 ed.). London: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6
  6. Williams David A., Lemke Thomas L., FOYE'S PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA, Padova, Piccin nuova libraria s.p.a., 2005, ISBN 88-299-1726-5

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'efedrina su IFA-GESTIS
  2. ^ Mahdihassan S. Identifying Soma as Ephedra. The Pakistan Journal of Forestry 1963; 13(4): 370-371.
  3. ^ Williams David A., Lemke Thomas L., FOYE'S PRINCIPI DI CHIMICA FARMACEUTICA pag 300, Padova, Piccin nuova libraria s.p.a., 2005, ISBN 88-299-1726-5.
  4. ^ F. Rossi, V. Cuomo, C. Ricciardi, Farmacologia - Principi di base e applicazioni terapeutiche seconda edizione pag 109, Torino, Minerva Medica, 2011, ISBN 978-88-7711-699-4.

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