Idromorfone

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Idromorfone
Hydromorphone.svg
Nome IUPAC
4,5-α-epossi-3-idrossi-17-metil-morfinan-6-one
Nomi alternativi
diidromorfinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H19NO3
Massa molecolare (u)285,338 g / mol
Numero CAS466-99-9
Numero EINECS207-383-5
PubChem5284570
DrugBankDB00327
SMILESO=C4[C@@H]5O c1c2c(ccc1O)C [C@H]3N(CC[C@] 25[C@H]3CC4)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquaH2O
Temperatura di fusione266°
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaOppiacei - Analgesico - Narcotico
TeratogenicitàSconsigliato in gravidanza - non utilizzare durante l'allattamento
Modalità di
somministrazione
orale, intramuscolare, endovenoso, transmucosale, sottocutaneo, intratecale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~90%
Legame proteicoproteine plasmatiche <30%
MetabolismoPrincipalmente epatica
Emivita2,5 - 3 ore - 24 ore
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

L'idromorfone è un potente analgesico che agisce sul sistema nervoso centrale e appartiene alla classe degli oppiacei. Si tratta di un derivato della morfina ed è quindi una droga semi-sintetica. È un narcotico con utilizzo legale come antidolorifico e analgesico.

L'idromorfone è conosciuto in diversi paesi in tutto il mondo con i nomi commerciali Hydal, Sophidone, Hydromorfan, Hydromorphan, Laudicon, Hymorphan, Opidol, Palladone ed in Italia come Jurnista. È pericoloso per l'organismo se associato con l'alcool o con le benzodiazepine (specialmente il Clonazepam). Nella formulazione in gocce contiene l'acido acetico come eccipiente, che può portare ad un notevole potenziamento dei suoi effetti: l'idromorfone unendosi ai gruppi acetili può avere effetti simili, se non addirittura più potenti, a quelli dell'eroina.

Commercializzato da Janssen-Cilag, l'idromorfone è usato in medicina come alternativa alla morfina per l'analgesia. È tra gli stupefacenti antitosse (farmaci bechici) per i casi di tosse secca, dolorosa, e parossistica derivanti dalla continua irritazione bronchiale dopo l'influenza o altri disturbi correlati all'apparato respiratorio. Ha ampio utilizzo come terapia del dolore, specialmente nelle cure palliative.

In generale, è considerato il più forte dei farmaci oppioidi naturali-sintetici, ed è stato sviluppato poco dopo la diacetilmorfina (eroina), poi rimossa da un uso clinico per questo scopo. L'efficacia dell'idrocodone come antitosse e analgesico può essere dovuta in parte alla sua parziale conversione in idromorfone nel fegato.