Idrocodone

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Idrocodone
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Nome IUPAC
(5R,9R,13S,14R)-3-metossi-17 -metil-4,5-epossimorfinan-6-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H21NO3
Massa molecolare (u)299,368
Numero CAS125-29-1
Numero EINECS204-733-9
Codice ATCR05DA03
PubChem5284569
DrugBankDB00956
SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,31
Solubilità in acqua15%
Temperatura di ebollizione461,4
Dati farmacocinetici
Metabolismoepatico
Emivita3,8 h
Indicazioni di sicurezza

L'idrocodone o diidrocodeinone è un antidolorifico oppiaceo utilizzato per il trattamento del dolore moderato e per la sua azione antitussigena. È un farmaco semisintetico derivato dai due oppiacei naturali codeina e tebaina. Non è in vendita in Italia, anche se l'uso come soluzione iniettabile è stato approvato e inserito nella Tabella II sezione A del DPR 309/90.[1], assieme a ossicodone e altri oppioidi. Negli Stati Uniti è commercializzato sotto forma di compresse, principalmente in associazione a paracetamolo o ad altri FANS (Farmaci Antinfiammatori Non Steroidei), così da aumentarne l'efficacia analgesica a basse dosi, riducendo perciò il rischio di dipendenza. In questa forma è l'oppiaceo più diffuso: nel 2006 sono state emesse circa 131 milioni di prescrizioni di tale principio attivo.[2]

Nella formulazione idrocodone/paracetamolo è commercializzato come Vicodin.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

L'idrocodone agisce legandosi ai recettori degli oppioidi, seppur con un'affinità dieci volte inferiore alla morfina. Il legame di quest'oppiode col proprio recettore, appartenente alla classe dei recettori accoppiati a una proteina G, attiva una cascata di eventi che provoca l'uscita di ioni potassio dal neurone bersaglio, iperpolarizzandolo. Questo rende la cellula nervosa iporesponsiva, diminuendo o annullando la trasmissione nocicettiva, con conseguente effetto analgesico.

Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]

Gli effetti collaterali dell'idrocodone annoverano reazioni allergiche, depressione respiratoria, attacchi epilettici, astenia, tinnito, nausea, vomito, stipsi e diminuzione della libido.[3] Ha effetti depressivi sul sistema nervoso centrale.[4] Alcuni effetti quali l'euforia, l'ansiolisi, la sonnolenza e la diminuzione del ritmo cardiaco vengono spesso sfruttati secondariamente da alcuni.[5]

A causa dell'addizione di FANS come diclofenac, acido acetilsalicilico e ibuprofene alle preparazioni farmaceutiche, è possibile che si verifichino altri effetti collaterali quali ulcere gastriche, epatiti e insufficienza epatica. Ittero e collasso epatico sono effetti collaterali non del principio attivo oppioideo, ma (principalmente) del paracetamolo.

Il sovradosaggio di idrocodone, come tutti gli oppiacei, può rivelarsi fatale.

Interazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'idrocodone interagisce con l'alcool potenziando gli effetti sedativi sul sistema nervoso centrale e provocando sonnolenza. Allo stesso modo interagisce con gli inibitori delle monoamminossidasi così come con altri farmaci che tendono a provocare sonnolenza.

Una pillola di idrocodone, commercializzata come Vicodin

Gravidanza[modifica | modifica wikitesto]

Non esistono studi adeguati che attestino l'effetto teratogeno durante la gravidanza. Il farmaco dovrebbe quindi essere assunto solamente se i potenziali benefici sono maggiori dei rischi che può correre il feto.[6]

Idrocodone nei media[modifica | modifica wikitesto]

  • Il medico diagnosta Gregory House, personaggio della serie televisiva Dr. House - Medical Division, è un abituale consumatore di idrocodone in associazione a paracetamolo (sotto il nome di Vicodin) che assume per eliminare il dolore causato da un infarto alla gamba; come si può notare durante gli episodi, il consumo continuo lo ha portato ad una totale tossicodipendenza e assuefazione.
  • Nella serie Six Feet Under, la sorella di una delle protagoniste, Sarah, è al centro di alcuni episodi mentre viene aiutata a resistere a violente crisi d'astinenza dovute all'abuso di Vicodin per finalità antidepressive.
  • La protagonista della serie Nurse Jackie consuma Vicodin per sopportare lo stress giornaliero dato dal suo lavoro come infermiera.
  • Il rapper statunitense Eminem, nome d'arte di Marshall Mathers, ha seguito un corso di riabilitazione per dipendenza da Vicodin.[7] Parlerà della sua dipendenza nel suo album di ritorno, Relapse, edito nel 2009.
  • Il wrestler e lottatore di arti marziali miste statunitense Brock Lesnar ha ammesso di essere stato dipendente da vodka e vicodin durante i suoi primi anni in WWE[8]
  • In una nota scena del film Sopravvissuto - The Martian, il protagonista intinge una patata in una compressa sbriciolata di vicodin.
  • Nick, uno dei protagonisti dela serie televisiva Fear the Walking Dead, è un ex tossicodipendente a cui viene somministrato Idrocodone per aiutarlo a disintossicarsi. In seguito si riavvicina alla tossicodipendenza proprio con l'idrocodone.

Note[modifica | modifica wikitesto]

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