Tebaina

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Tebaina
Thebaine skeletal.svg
Nome IUPAC
6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-
3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
Nomi alternativi
Paramorfina, demetilmorfina.
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H21NO3
Massa molecolare (u)311.37 g mol−1
Numero CAS115-37-7
PubChem5321926
SMILES
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaOppioide - Analgesico - Narcotico
Teratogenicitàsconsigliato, tossico.
Modalità di
somministrazione
illegale, alcalodide presente solo nell oppio
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~ 0,005%
Metabolismoepatico
Indicazioni di sicurezza

La tebaina (C19H21NO3) è uno dei numerosi alcaloidi contenuti nell'oppio, chimicamente prossimo a morfina e codeina ma più tossico, e viene utilizzato principalmente per creare derivati sintetici quali ossicodone, naloxone (antagonizzante dei recettori oppioidi), buprenorfina ed etorfina.

Non è possibile utilizzarla per la terapia antalgica e neppure come bechico (azione calmante della tosse) perché ha un effetto altamente convulsivante simile alla stricnina, sicché non presenta alcun uso terapeutico.

Il suo nome deriva dalla città egizia di Tebe, uno dei centri antichi del commercio di oppio.

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