Tebaina

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Tebaina
Thebaine skeletal.svg
Nome IUPAC
6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-
3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
Nomi alternativi
Paramorfina,demetilmorfina.
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C19H21NO3
Massa molecolare (u) 311.37 g mol−1
Numero CAS 115-37-7
PubChem 5321926
SMILES CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
Proprietà termochimiche
Categoria farmacoterapeutica Oppioide - analgesico - narcotico
Teratogenicità sconsigliato,tossico.
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità ~ 0,005%
Metabolismo epatico
Indicazioni di sicurezza

La tebaina (C19H21NO3) è uno dei numerosi alcaloidi contenuti nell'oppio, chimicamente prossimo a morfina e codeina ma più tossico, e viene utilizzato principalmente per creare derivati sintetici quali ossicodone, naloxone (antagonizzante dei recettori oppioidi), buprenorfina ed etorfina.

Non è possibile utilizzarla per la terapia antalgica e neppure come bechico (azione calmante della tosse) perché ha un effetto altamente convulsivante simile alla stricnina, sicché non presenta alcun uso terapeutico.

Il suo nome deriva dalla città egizia di Tebe, uno dei centri antichi del commercio di oppio.

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